有机物的性质、鉴别和合成

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1、1.各类烃的代表物的结构、特性烷烃烯烃炔烃苯及同系物代表物结构式H—C≡C—H碳碳键长（×10－10m）1.541.331.201.40键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体平面型直线型平面六边形主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O的加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX加成；易被氧化跟H2加成；Fe催化下的卤代；硝化、碘化反应高分子化合物的合成反应：高分子的合成反应有两类，即加聚反应和缩聚反应，其比较见表类别加聚反应缩聚反应反应物特征含不饱和键（如C＝C）含

2、特征官能团（如—OH、—COOH等）产物特征高聚物与单体具有相同的组成高聚物和单体有不同的组成产物种类只产生高聚物高聚物和小分子反应种类单烯、双烯加聚酚醛、酯、肽键类2.烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃R—X—XC2H5Br卤素原子直接与烃基结合1.与NaOH溶液共热发生取代反应2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇R—OH—OHC2H5OH羟基直接与链烃基结合，—O—H及C—O均有极性1.跟活泼金属反应产生H22.跟氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应生成烯4.催化氧化

3、为醛5.与羧酸及无机含氧酸反应生成酯酚—OH—OH直接与苯环上的碳相连1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应3.遇FeCl3呈紫色醛有极性和不饱和性1.与H2加成为醇2.被氧化剂氧化为酸（如Ag（NH3）2＋、Cu（OH）2、O2等）羧酸受羧基影响，O—H能电离出H＋1.具有酸的通性2.酯化反应酯分子中RCO—和—OR′之间的C—O键易断裂发生水解反应生成羧酸和醇［说明］一、有机物的推断突破口1.根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水变成褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”；能发生银镜反应的物质含有“－CHO”；能与钠发生置换反应的物

4、质含有“－OH”或“－COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“－COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。2.根据性质和有关数据推知官能团个数。如－CHO——2Ag——Cu2O；2－OH——H2；2－COOHCO2；－COOHCO23.根据某些反应的产物推知官能团的位置。如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH接在只有一个氢原子的碳原子上。（2）由消去反应产物可确定“－OH”或“－X”的位置。（3）由取代产物的种类可确定碳链结构。（4）由加氢后碳的骨架，可确定“C═C”或“C≡

5、C”的位置。二、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂少量过量、饱和被鉴别物质种类含的物质；烷基苯含的物质苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸现象高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红三、有机物的合成：1、

6、合成有机高分子化合物的方法主要有两种：加聚和缩聚反应。加聚反应是含有不饱和C＝C、C＝O或C≡C的物质在一定条件下发生聚合反应生成的有机高分子化合物，此时，不饱和有机物：“双键变单键，组成不改变；两边伸出手，彼此连成链”发生加聚反应的有机物必含有不饱和键，结构中主键原子数必为偶数；而缩聚反应则是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物，一般为含有两个官能团的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羟基又有羧基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有机物。2、有机合成的常规方法Ⅰ、官能团的引入①引入羟基（—OH）：a.烯烃与水

7、加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。②引入卤原子（—X）：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。③引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C＝C；b.醇的氧化引入C＝O等。Ⅱ、官能团的消除：①通过加成消除不饱和键。②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）。③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。Ⅲ、官能团的衍变：根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸；

8、②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2＝CH2Cl—CH2—CH2—ClHO—CH2—CH2—OH;③通过某种手段，改变官能团的位置。Ⅳ、碳骨架的增减、闭环与开环：①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见