南京工业大学王积涛第三版有机化学课后答案第20章

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1、第二十章：杂环化合物习题1．写出下列化合物的结构式（1）烟碱（2）尿嘧啶（3）胞嘧啶（4）胸腺嘧啶（5）哌啶解：2．写出吡啶与下列试剂反应的主要产物的结构（若有反应发生）（1）Br2,300oC浮石（2）H2SO4,300oC;（3）乙酰氯，AlCl3；（4）KNO3、H2SO4，300℃；（5）NaNH2，加热；（6）C6H5Li；（7）稀HCl；（8）稀NaOH；（9）醋酸酐（10）苯磺酰氯；（11）H2O2–CH3COOH；（12）H2O2–CH3COOH，然后HNO3+H2SO4（13）H2，Pt；解：17

2、13、写出下列诸合成路线中所用的试剂和条件或中间产物的结构：解：1711713、写出下列杂环合成产物的结构式：1716.试将组胺（一种造成许多过敏反应的物质）中的氮原子按照它们预期的碱性排列成序，并予以说明。Na上的孤对电子在sp3杂化轨道中，Nb上的孤对电子在sp2杂化轨道中。sp2杂化轨道的电负性大于sp3杂化轨道,其对电子的束缚力较强不易给出，故Nb的碱性小于Na；Nc上没有孤对电子(其孤对电子参与了形成环状大π键)所以碱性最弱。7.解决下列问题：a)除去混在苯中的少量噻吩；解：用浓硫酸洗涤。171a)除去混

3、在甲苯中的少量吡啶；解：用水洗,吡啶与水无限互溶甲苯不溶于水。b)用简单化学试剂区分N-氧化2，6-二甲基吡啶和2，6-二甲基-4-吡啶酮；解：c)用简单化学试剂区分1-乙基吲哚和2-乙基吲哚。解：7.用箭头表示下列化合物进行指定反应时的位置1716.合成下列化合物：a)用噻吩和四个碳以下的有机化合物制备解：b)由呋喃及必要的有机无机试剂制备解：c)由庚二酸二乙酯及丙酮为原料合成提示：可制备所需的1，4-二酮，然后再在P2O5的作用下进行分子的内缩合反应。解：d)以苯及必需的无机及有机试剂为原料合成:171解：10

4、.罂栗碱可用下列途径合成试写出每步反应的产物。解：该题与第3题的（4）小题相同。11.在合成吗啡时有下列重要的一步。171试写出如何完成此步反应。解：12.试写出下列反应的历程：解：171