有机化合物结构的特点 同分异构体 学案 熊俊

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1、补充资料:同分异构体xiongjun2017年2月18日补充资料:同分异构体【学习目标】掌握同分异构体的书写及数目判断方法。一、同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象:化合物具有相同的,但不同,因而产生性质上的差异的现象。(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为。定义比较对象举例同位素质子数相同、中子数不同的核素(原子)互称为同位素核素(原子)如:H、H、H同素异形体同一元素组成的不同单质单质如:金刚石和石墨、O2和O3同分异构体分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体化合物同系物结构相似,分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物有机化合物注意:四同概念对比【练习】:有下

2、列各组微粒或物质:A.O2和O3B.和C.CH3CH2CH2CH3和D.和E.CH3CH2CH2CH3和(1)________组两种微粒互为同位素。(2)________组两种物质互为同素异形体。(3)________组两种物质属于同系物。(4)________组两种物质互为同分异构体。(5)________组两种物质是同一物质。二、同分异构体的类型同分异构类型形成原因示例碳链异构不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与位置异构不同而产生的异构CH2CHCH2CH3与官能团异构(类别异构)不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3CHO与CH3COOH与三、同分异构体的书写和数目判断1

3、0补充资料:同分异构体xiongjun2017年2月18日1、烷烃同分异构体的书写(减碳法)方法:主链_____________,支链_____________,位置_____________,排布_____________。步骤:先写碳架,再补氢。例:写出C6H14的同分异构体:【练习】写出C7H16的同分异构体思考与讨论:写出丁基—C4H9的同分异构体;写出戊基的同分异构体2、取代法(适用于卤代烃、醇、醛、羧酸等的同分异构体书写)方法:先写碳链异构,再。例:写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体。【练习】写出分子式为C3H7Cl的同分异构体。【练习】写出分子式为C4H8O醛类的同

4、分异构体。【练习】写出分子式为C5H10O2羧酸类的同分异构体。3、插入法(适用于烯烃、炔烃等的同分异构体的书写)方法:先写,再将插入碳链中。例:写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式。【练习】写出分子式为C5H8的炔烃类同分异构体。【思考】写出分子式为C5H10的环烷烃类的同分异构体的结构简式10补充资料:同分异构体xiongjun2017年2月18日4、拆分碳数法(适用于醚类、酮类、酯类等的同分异构体的书写)方法:先将碳原子数拆分不同组合,再将每一组合的碳架异构情况写出来。例1:写出分子式为C4H10O的醚类同分异构体结构简式。【练习】写出分子式为C5H10O的酮类同分

5、异构体的结构简式。例2:写出分子式为C4H8O2的酯类同分异构体结构简式。【练习】写出分子式为C5H10O2的酯类同分异构体的结构简式。5、苯环取代同分异构体的书写方法:先写一个取代基的同分异构体,再写两个取代基的同分异构体,以此类推,三个取代基、四个取代基。例题:写出分子式为C8H10含苯环的同分异构体的结构简式。【练习】判断分子式为C9H12的含苯环的同分异构体数目。6、同分异构体数目的判断(1)基元法例:已知丁基—C4H9有4种同分异构体,则丁醇C4H9OH有种同分异构体。【练习】(1)分子式为C3H7Cl的同分异构体有种。(2)分子式为C5H10O2的同分异构体有种。(2)换元

6、法对于分子式为CxHy的有机物,若m+n=y,则其m取代物的种类数n取代物的种类数。例:二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体:、,则四氯苯有10补充资料:同分异构体xiongjun2017年2月18日种同分异构体。【练习】:乙烷的五氯代物有种同分异构体。(3)对称法(又称等效氢法)等效氢的判断方法:①同一个C原子上的氢原子是等效的。②同一个C原子上所连甲基上的氢原子是等效的。③处于对称位置的C原子上的氢原子是等效的。例:判断CH3CH2CH2CH3和的等效氢的数目适用:一取代物种类数的判断:一取代物种类数=【练习】:用溴原子取代中的氢,得到的产物有种。(4)定一移二法对于二元取代物的同

7、分异构体的判断,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。例:判断CH3CH2CH3的二氯代物数目。7、常见的官能团异构有:①烯烃与环烷烃(通式CnH2n),如与。②炔烃与二烯烃(通式CnH2n-2),如与。③醇与醚(通式CnH2n+2O),如CH3CH2OH与CH3OCH3。④醛、酮与烯醇(通式CnH2nO),如CH3CH2CHO、与。⑤羧酸、酯与羟基醛(通式CnH2nO2),如CH3COOH、HCOOCH3与HO

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