西南大学有机化学作业一答案

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1、简单题(共8题)1.比较下列化合物的酸性并加以解释?乙炔甲烷环戊二烯乙烯参考答案:酸性:环戊二烯>乙炔>乙烯>甲烷;环戊二烯负离子具有芳香性,后三者杂化状态不同。2.比较下列化合物的酸性并加以解释?甲醇乙醇异丙醇叔丁醇在水中和在气相参考答案:水溶液中酸性:(水)>甲醇>乙醇>异丙醇>叔丁醇;醇ROH的共轭碱RO-在水中的溶剂化效应越大酸性越强,甲基的存在阻碍溶剂化作用。在气相:叔丁醇>异丙醇>乙醇>甲醇;甲基在气相为吸电子基团,具有-I效应。3.比较下列各组的碱性强弱,并从结构上予以解释。参考答案:(1)苯胺中,N

2、上孤电子与苯环p-π共轭,电子分散,接受质子能力降低,碱性变弱。(2)OH是好的供电子基,NO2是强的吸电子基(3)苯胺中,N上孤电子与苯环p-π共轭,电子分散,接受质子能力降低,碱性变弱。(4)吡咯中,N上的孤对电子与二烯共轭,形成芳香体系,因此接受质子的能力降低。4.比较下列各组羰基化合物的活性?①3,3-二甲基丁酮,1,1,1-三氯丙酮;②乙酸乙酯,乙酰氯;③环丁酮,环戊酮,3-戊酮参考答案:①Cl3CCOCH3>(CH3)3CCOCH3;②CH3COCl>CH3COOC2H5;③环丁酮>环戊酮>3-戊酮5.

3、试解释亲核加成反应中,ArCH2COR的反应活性为何比ArCOR高?参考答案:Ar直接与羰基-CO-相连时,羰基和芳环共轭使羰基碳的正电荷离域分散,使羰基碳正电性减少,活性降低。在ArCH2COR中,Ar与羰基无共轭效应,只有吸电子诱导作用,增加羰基碳正电性。故加速亲核加成反应进行。6.下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成,哪一个反应速率最快?哪一个最慢?为什么?①CH3COCH2CH3②HCHO③CH3CH2CHO参考答案:反应速率:②>③>①羰基化合物的亲核加成反应,其速率主要由空间效应决定。同时,与羰基相连

4、的取代基的性质也将影响其加成速率。烷基是供电子基,将减少碳原子上的正电荷,不利于亲核加成反应。甲醛中与羰基相连的是两个氢原子,空间位阻最小,因此加成反应速率最快。丁酮中供电的甲基和乙基与羰基相连,空间位阻大,因此加成反应速率最慢。7.氨基酸是构成蛋白质的基石,天然存在的氨基酸一般均为L-构型。请确认下列用费歇尔投影式表示的氨基酸的构型是R还是S构型?参考答案:aS;bS;cS8.指出下列各对化合物之间的关系是相同的、对映异构的、还是非对映异构?①②③①参考答案:①非对映异构中的顺反异构体;②对映异构,互为镜像关系且

5、不能重叠;③同一化合物;④非对映异构体。

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