苏教版 选修5《有机化学基础》知识点总结

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1、苏教版选修5《有机化学基础》知识点总结一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，

2、增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱(Na2CO3)溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于

3、闻到乙酸乙酯的香味。④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]

4、（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷

5、甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C16以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4．有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体

6、；☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色溶液；☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5．有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷无味☆乙烯稍有甜味(水果催熟剂)☆液态烯烃汽油的气味☆乙炔无味☆苯及其同系物芳香气

7、味，有一定的毒性，尽量少吸入。☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。☆二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体☆C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体☆乙醇特殊香味☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）☆苯酚特殊气味☆乙醛刺激性气味☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）☆低级酯芳香气味☆丙酮令人愉快的气味二、重要的反应1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物

8、②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2．能使强氧化剂酸性高锰酸钾溶液KMnO4