.芳香烃 学案（人教版选修）

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1、芳香烃学案苯的结构与性质1．苯的结构分子式：最简式：结构简式：或空间构型：苯分子的结构是怎样的？①苯分子中6个H所处的化学环境苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种〖拓展视野〗苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，苯分子是结构，键角，所有原子，键长C—C苯环上的碳碳键长C=CC≡C，苯环上的碳碳键是之

2、间的独特键。2．苯的物理性质苯是色，带有气味的液体，苯有毒，溶于水，密度比水。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，通常可溴水中的溴，是一种有机溶剂。例题1.下列有关苯、乙烯的比较中，正确的是()A.分子中所有原子都在同一平面上B.等质量燃烧时，苯消耗氧气多C.都能与溴水反应D.都能被酸性KMnO4溶液氧化例题2.下列有关苯的叙述错误的是()A、苯分子是高度对称的平面形分子B、苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是介于单键和双键之间独特的化学键C、苯是一种高度不饱和烃D、由于苯分子中存在单双建交替出现的情况，所以苯的邻位二溴取代物有两种3．苯的化学性质从苯的分子组成上看，具有很高的不饱

3、和度，其性质应该同乙烯、乙炔相似，但实际上苯（选填“能”“不能”）与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。1）苯的溴代反应原理：加入铁屑后现象1．长直导管b的作用2．锥形瓶的作用吸收，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）3锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下4纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色6反应后向圆底烧瓶中加入NaOH溶液的作用，再，可制得较为纯净的溴苯7反应中催化剂是（2）苯的硝化反应苯与和的混合物共热至50℃——60℃反应的化学方程式为：注意：1硝基苯溶于水，密度比水，有味2长导管的作用——3为什么要水浴加热？（1）

4、④温度计如何放置：（3）苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应（4）氧化反应可燃性：。现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴水褪色。习题一1.下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（　　）A.甲烷与氯气混和后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状生成；乙烯与水生成乙醇的反应D.在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应2.下列各组物质能使酸性高锰酸钾溶液退色的是（　　）A.乙烷 

5、     B.甲烷     C.苯    D.乙烯3.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（　　）A.苯是无色带有特殊气味的液体。B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体。C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应。4.苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（　　）A．②③

6、④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④5．某气态烷烃与烯烃的混合气9g，其密度为相同状况下氢气密度的11.2倍，将混合气体通过足量的溴水，溴水增重4.2g，则原混合气体的组成）A．甲烷与乙烯B．乙烷与乙烯C．甲烷与丙烯D．甲烷与丁烯6．将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为（）A．78B．79C．80D．817.甲烷、乙烯、苯、甲苯四种有机物中具有下列性质的是（1）不能与溴水反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是；（2）在催化剂作用下能与纯溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是；（3）见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的

7、是；（4）在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒精的是。苯的同系物（1）概念CH2CH3CH3苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被代替而得到的。例如：甲苯乙苯苯的同系物的通式：分子式是C8H10含有苯环的同分异构体有种例题1.下列有机物属于芳香族化合物的是____________属于芳香烃的是_____________属于苯的同系物的是________ ①②③④⑤⑥⑦⑧（2）性质：由于结构相似，苯的同系物都有与苯相似的化学性质,