第四章 二烯烃和共轭体系习题

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1、第四章二烯烃和共轭体系习题(P147)(一)用系统命名法命名下列化合物：(1)(2)4-甲基-1,3-戊二烯2-甲基-2,3-戊二烯(3)(4)2-甲基-1,3,5-己三烯(3Z)-1,3-戊二烯(二)下列化合物有无顺反异构现象：若有，写出其顺反异构体并用Z,E-命名法命名。解：(1)无；(2)有；(3E)-1,3-戊二烯,(3Z)-1,3-戊二烯；(3)有；(3Z,5Z)-3,5-辛二烯，(3Z,5E)-3,5-辛二烯，(3E,5E)-3,5-辛二烯；(4)有；(3E)-1,3,5-己三烯，(3Z)-1,3,5-己三烯；(5)无(三)完成下列反应式：解：红色

2、括号中为各小题所要求填充的内容。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(四)给出下列化合物或离子的极限结构式，并指出哪个贡献最大？(2)(3)(4)(5)(6)解：(1)贡献最大(非电荷分离)(2)结构相似，二者贡献一样大(3)结构相似，二者贡献一样大(4)各共振结构式结构相似，能量相同，对真实结构的贡献相同。(5)贡献最大(与电负性预计相同)(6)贡献最大(共价键最多)(五)化合物和同相比，前者C=C双键的电子云密度降低，而后者C=C双键的电子云密度升高。试用共振论解之。解：的真实结构可用共振论表示如下：其中(II)对真实结构的贡献就

3、是使C=C双键带部分正电荷，电子云密度降低。的真实结构可用共振论表示如下：其中(II)对真实结构的贡献就是使C=C双键带部分负电荷，电子云密度升高。(六)解释下列反应：(1)(2)解：(1)(2)……(七)某二烯烃与一分子溴反应生成2，5-二溴-3-己烯，该二烯烃若经臭氧化再还原分解则生成两分子乙醛和一分子乙二醛(O=CH-CH=O)。试写出该二烯烃的构造式及各步反应式。解：该二烯烃的构造式为：2,4-己二烯各步反应式略。(八)3-甲基-1,3-丁二烯与一分子氯化氢加成，只生成3-甲基-3-氯-1-丁烯和3-甲基-1-氯-2-丁烯，而没有2-甲基-3-氯-1-

4、丁烯和3-甲基-1-氯-2-丁烯。试简单解释之，并写出可能的反应机理。解：由于C+稳定性：所以，只有与相关的产物生成：(九)分子式为C7H10的某开链烃(A)，可发生下列反应：(A)经催化加氢可生成3-乙基戊烷；(A)与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀；(A)在Pd/BaSO4催化下吸收1molH2生成化合物(B),(B)能与顺丁烯二酸酐反应生成化合物(C)。试写出(A)、(B)、(C)的构造式。解：(十)下列各组化合物分别与HBr进行亲电加成反应，哪个更容易？试按反应活性大小排列顺序。,,,1,3-丁二烯，2-丁烯，2-丁炔解：(1)反应活性顺序：＞＞＞(考虑

5、C+稳定性!)(2)反应活性顺序为：1,3-丁二烯＞2-丁烯＞2-丁炔(考虑C+稳定性!)(十一)下列两组化合物分别与1,3-丁二烯[(1)组]或顺丁烯二酸酐[(2)组]进行Diels-Alder反应，试将其按反应活性由大到小排列成序。(A)(B)(C)(A)(B)(C)解：反应活性：(1)B＞C＞A；　　(2)A＞B＞C(C难以形成s-顺式构型，不反应)(十二)试用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：(1)己烷，1-己烯，1-己炔，2,4-己二烯(2)庚烷，1-庚炔，1,3-庚二烯，1,5-庚二烯解：(1)(2)(十三)选用适当原料，通过Diels-Alder

6、反应合成下列化合物。(3)(4)(5)(6)解：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(十四)三个化合物(A)、(B)和(C)，其分子式均为C5H8，都可以使溴的四氯化碳溶液褪色，在催化下加氢都得到戊烷。(A)与氯化亚铜碱性氨溶液作用生成棕红色沉淀，(B)和(C)则不反应。(C)可以顺丁烯二酸酐反应生成固体沉淀物，(A)和(B)则不能。试写出(A)、(B)和(C)可能的构造式。解：(A)(B)or(C)(十五)1,2-丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还有一种二聚体生成。该二聚体可以发生如下的反应：(1)还原后可以生成乙基环己烷；(2)溴化时可以加上两分子溴；

7、(3)氧化时可以生成β-羧基己二酸根据以上事实，试推测该二聚体的构造式，并写出各步反应式。解：该二聚体的构造式为：各步反应式略。