高鸿宾四版有机化学答案 第十八章 类脂类

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1、第十八章类脂类习题(一)下列化合物均存在于天然植物中，可从天然精油中分离得到，很多亦可人工合成，是重要的萜类香料，用来配制香精。它们均有俗名，试用系统命名法命名之，并分别指出它们分别属于几萜(单萜、倍半萜、二萜等)类化合物。(1)(2)(3)芳樟醇橙花叔醇香茅醇3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇3,7,11-三甲基-1,6,10-十二碳三烯-3-醇3,7-二甲基-6-辛烯醛单萜倍半萜单萜(4)(5)(6)β-甜橙醛薄荷酮d–葑酮2,6-二甲基-10-亚甲基2,6,11-十二碳三烯醛5-甲基-2-异丙基环己酮1,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚-2-酮倍半萜单萜单萜(

2、二)2-油酰-1,3-二硬脂酰甘油水解后将得到什么脂肪酸？什么三酰甘油水解后，能得到与2-油酰-1,3-二硬酯酰甘油水解后相同的脂肪酸？解：可见，1-油酰-2,3-二硬脂酰甘油水解后，能得到与2-油酰-1,3-二硬酯酰甘油水解后相同的脂肪酸。(三)油脂、蜡、磷脂在结构上的主要区别是什么？解：油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯；蜡是高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯；磷脂是二羧酸甘油磷酸酯。(四)试用化学方法鉴别下列各组化合物：(1)α-蒎烯、冰片和樟脑(其结构见教材)(2)三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯(3)鲸蜡和石蜡解：(1)α-蒎烯、冰片和樟脑的结构分别为：∴(2)(3)鲸蜡为

3、高级脂肪酸的高级脂肪醇酯，可以水解；石蜡是相对分子质量较高的饱和烃，不能水解。(五)下列化合物分别属于几萜类化合物？试用虚线分开其结构中的异戊二烯单位。(六)完成下列各反应式：(1)(2)(3)(七)写出下列反应可能的反应机理：(1)解：(2)解：(八)某单萜分子式为C10H18(A)，催化加氢生成分子式为C10H22(B)。用高锰酸钾氧化(A)，则得到乙酸、丙酮和4-氧代戊酸。试推测(A)和(B)的构造式。解：(九)11-十八碳烯酸是油酸的构造异构体，它可以通过下列一系列反应合成。试写出11-十八碳烯酸和各中间产物的结构式。解：