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1、虾青素构效关系研究进展摘要:虾青素是一种天然类胡萝卜素，具有着色、抗氧化、光保护、增强免疫、促进繁殖等多种生物学功能，在食品和医药领域被广泛应用。虾青素生物学功能的发挥和其分子结构存在紧密的联系。本文从虾青素的几何异构、立体异构和酯化程度三个角度出发，阐述了虾青素的不同结构形式对其生物学功能和生物利用率的影响。关键词:虾青素；结构；构效关系；生物利用率；抗氧化能力Study’sAdvancesintheStructureActivityRelationshipofAstaxanthinAbstract：Astaxanthinisakindof
2、carotenoidwithgreatpotentialapplicationsinpigmentation,anti-oxidant,UV-lightprotectionandenhancingimmunityetc.,andwidelyusedinfoodandpharmaceuticalareas.Astaxanthinexistsinvariousformsandanydifferenceinthestructurewillchangetheastaxanthin’sbioavailabilityinanimals.Thereview
3、isabouttherelationshipofstructurefactorsandtheactivitiesofastaxanthin.Thestructurefactorssuchasstereoisomers,geometricisomersandesterificationdegreewerediscussed.Keywords:Astaxanthin;Structure;Structure-activityrelationship;Bioavailability;Antioxidantactivity1前言虾青素(astaxant
4、hin,3,3'-二羟基-4,4-二酮基-β,β'-胡萝卜素),是一种广泛存在于生物体的红色素。据报道,虾青素的抗氧化性比β-胡萝卜素高10倍以上,比维生素E高500倍以上,被称为“超级维生素E”[1]。虾青素存在于许多种人类食物之中,大多甲壳类动物如虾、龙虾、螃蟹等呈现的红色均因虾青素积累所致,一些鱼肉如鲑鱼的肉色也是虾青素积累的结果[2]。虾青素可作为着色剂应用于贵重水产品及禽类养殖以增加其附加商品值,此外,人体也可选择性积累虾青素,增加机体免疫力等,因此近年来受到广泛关注[3]。目前，世界上使用的虾青素有天然提取和人工合成的15。它们在
5、立体异构体、几何异构体、酯化程度都具有差异，而这些差异对虾青素的生物利用率和生物学功能有一定的影响。本文结合近年来国内外该领域的研究进展,对虾青素的结构和功效之间的关系进行讨论，期为开发利用虾青素的研究提供理论基础。2虾青素的化学结构类胡萝卜素的结构可归为2大类：一类为纯碳氢化物，称为胡萝卜素（carotenes)；另一类为结构中含有羟基、环氧基、醛基、酮基等含氧基团，称为叶黄素类（xanthophylls）。虾青素是一种含氧的类胡萝卜素，属叶黄素类。其系统名称为3,3′-二羟基-4,4′-二酮基-β,β′-胡萝卜素（3,3′-dihydro
6、xy-β,β′-carotene-4,4′-dione），分子式为C40H52O4,相对分子量为596.86，是一种萜烯类不饱和化合物，其结构式如图1所示。其化学结构由4个异戊二烯单位以共轭双键形式连接，在其两端有2个异戊二烯单位组成的六元环结构，和β-胡萝卜素的结构相似[4]。这样的多烯系统（共轭双键）赋予的了虾青素独特的分子结构，化学性质和吸光特性。图1虾青素的结构2.1立体异构体虾青素有两个手性(或不对称)中心,它们是分子中两端环结构的C-3和C-3′。一个手性中心可以有两种构象,虾青素的两个手性碳原子C-3、C-3′都能以R或S的形式
7、存在,这样就有3种立体异构体:3S、3′S,3S、3′R和3R、3′R,见图2。15图2虾青素立体异构体3S、3′S和3R、3′R异构体互为镜像(对映体),每一对映体有着相反的旋光性,能使平面偏振光向左或向右旋转,3S、3′R无旋光性[2]。2.2几何异构体C—C双键结合的原子的排列方式是可以完全不同的,因为原子不能绕双键扭曲或旋转,除非双键断裂重排,如果两个基团位于双键的同一侧称为Z结构(来源于德语zusammen;共同,一起),过去称为顺式(cis)结构,如果两个基团位于双键的对应面称为E结构(来源于德语entgenen;相反),过去称为
8、反式(tran)结构。虾青素在其分子的线型部分有多个双键,每个双键都可以是Z式或E式,而全-E结构是最稳定的结构,因为分支基团(甲基)不竞争空间位置。现已发现,天然
