高中化学3.4有机合成导学案(选修5)

《高中化学3.4有机合成导学案(选修5)》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、第四节有机合成学习目标：知识与技能：1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2.初步学会设计合理的有机合成路线。3.了解逆合成法4.掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。过程与方法：充分利用“结构决定性质”的方法，抓住官能团来学习有机物的性质；实现醇、醛、羧酸、酯的转化，为有机合成和推断题打下基础。情感、态度与价值：学会观察、分析化学实验现象和推理、探究实验结果，初步掌握根据结构分析性质的一般方法，并会对有机物进行科学探究的基本思路和方法。教学重点：在掌握各类有机物

2、的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。教学难点：1.利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；2.掌握逆合成法一般步骤和关键。【学案导学】一、知识回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质名称官能团主要化学性质烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯二、烃的衍生物之间的转化关系：23用心爱心专心三、有机反应的主要类型（1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，

3、有进有出的；③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上；⑤这是饱和化合物的特有反应。（2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成。①加成反应发生在不饱和(碳)原子上；②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物(相当于化合反应），只进不出；③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面变立体；炔烃变烯烃，结构由直线变平面；④加成反应是不饱和化合物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。（3）消去反应：有机物一定

4、条件下，从一个分子中脱去一个小分子，形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、醇。①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，即生成小分子；④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。（4）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：①绝大多数有机物都能燃烧。②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。④能发生催化氧化反应的是醇、

5、醛。⑤能和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛(或含醛基的有机物)。（5）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。（6）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。①烯烃、炔烃可发生加聚反应；②苯酚和甲醛可发生缩聚反应；③多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反应。四、有机合成的过程1、有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务：有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团

6、的转化。3、有机合成的过程：23用心爱心专心4、有机合成遵循的原则：（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）尽量选择步骤最少的合成路线——反应副反应少、产率高、产品易分离。（3）满足“绿色化学”的要求——反应步骤少，原料利用率高，达到零排放。（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。5、有机合成的思路：通过构建，并引入或转化所需的。利用你所学过的有机反应，完成下列问题：1.CH≡CH为原料合成聚氯乙

7、烯。2.(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：a、CH3CH2CH2OH浓H2SO4170℃△b、CHCH+HCl催化剂△c、CH3CH2BrNaOH/C2H5OH【小结】引入碳碳双键的三种方法是：（2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：aCH4+Cl2光+Br2FebCH3—CH=CH2+Cl2△cCH3CH2OH+HBrH+【小结】引入卤原子的三种方法是：（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：△aCH2=CH2+H2O催化剂△bCH3CH2Cl+H2ONaOH23用心爱心专心△cCH3CHO+H

8、2Ni【小结】引入羟基的四种方法是：（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等aCH3CH2OH+O2Cu△bCH3CHCH3+O2Cu△<5>引入羧基，通过氧化aCH3CHO+O2催化剂bCH3CHO+Cu(OH)2△—CH3cKMnO4/H+［归纳总结］（1）引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完