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1、三环己基锡衍生物的合成及其结构表征有机化学YOTJIHUAXUE,1989,9,367~370崭究蕾挂三环己基锡衍生物的合成及其结构表征谢庆兰郑健禹贺水济南开大学元素有机化学研究所,天津)SynthesisofTricyclohexylstannaneDerivativesandAnalysisofTheirStructureXIEQing-Lan,ZHENGJian-Yu,HEShui-Ji(TheInstituteolEteme:nto-OrganicCt~emistry,NankaiUni*~'slty,∞j}")Abstract:Eighttri
2、eyelohexylstannanederivativescontainingO,SandPatomsweresyn—thesized.Therelationshipbetweenthestructuresoftheseeonlpoundsandtheirs雄ctrawasstudiedby.IR,HNMRandMS.Descriptor:organotincompounds.三环己基锡衍生物(Cy.SnX,Cy=环己基)都具有生物活性,其活性中心是三环己基锡基(Cysn一),配体x虽不起主导作用,但可改变其溶解度,从而影响它在生物体内的传输性能,因此,
3、有可能改善其药效"】我们曾用三环己基氯化锡和三环己基氢氧化锡台成了一系列三环已基锡羧酸盐,其杀螨活性的测定结果证明了上述结论】.实验实验中所使用的无水乙醚,无水苯及无水石油醚均用金属钠加热回流至二苯甲酮指示剂变蓝,用前再蒸路.三环己基氢氧亿锡原料按文献[33提供的方法台成,乙醇重结晶.红外光谱用DS一301型仪测定(KBr压片)}'HNHR振谱用3OEL—FX一90Q型仪测定(内标lTMS;溶剂:CDC1.);质谱用HP一5988A型仪测定(直接进样,70eV).l～T的台成见囝式1.在装有冷凝管的i00mL锥形瓶中,依次加入10mmol三环己基氢氧化锡
4、,i0mmol羧口'酸(?r)及50mL无水苯,在电磁搅拌下,1988年4月28日收稿,1988年9月1日修回.derivatives,synthesis加热回流4h.反应毕,冷至室温,用25cm硅胶柱过滤反应液,用30mL石油醚一丙酮混合液(5:1)淋洗.真空脱溶剂,得白色胶状固体,用石油醚重结晶得白色固体产物.B0Ix+cn5I.?8mcn?…'_..,===一一一=繁一…一,c—◎一?一,囝孟18的台成6◎c—acet.ne在装有冷凝管皓250mL锥形瓶中,依次加入10.4g(30mmo1)的O,O一双(对甲苯氧基)二琉代磷酸钾,10g(25ret
5、oo1)=环己基氯化锡及100mL丙酮,电磁搅拌下,加热回流6h.反应毕,冷至室温,滤去固体杂质,真空一q●◎有机化学1989年脱溶剂,得白色胶状固体用100lnL三氯甲烷溶解,以3×40mL蒸馏术洗涤三次,分出有机层,用无水硫酸铁干燥后,滤去干燥剂,真空脱溶剂,得白色晶体11g,熔点96～99℃,产率650%.所有产物都不溶于水而溶于一般有机溶剂.产物的物理常数,产率及元素分析结果列于表1中.寝1化合鞠曩常簟,产率及元素分圻培果yicIdElementalanalyscs.Compd.Mo1.wt.M.P.f℃)Found()Calcd.(){)CHX
6、CHX1569375～7755.963.117.8863.297.{42569.85～7785.663.197.7968.29.4d5602.195～9749.353.866.2011.78(C1)54.S3.e.881I.69(C1)4549.3ed～6e77.259.047.715.84(S)59.026.045.93(S)5505.2104—一1O599.059.387.9259.447.￡86520.85~8761.057.g07.893.08(N)57.7=7.62.69(N)7521.214e—一1S61.358.057.396.15(S)5
7、7.6I7.356.10(S)8677.496～9965.056.857.C856.7{6.99结果与讨论1.所有三环己基锡衍生物均含有三个环己基,共十八个亚甲基,因此,在它们的红外光谱中都可以观察到这些亚甲基的特强吸收峰以及芳环上c—H面外弯曲振动和芳环碳骨架振动吸收峰(见表2).三环己基锡萘氧乙酸盐的二个异构体1和2的红外光谱基本相似,但其c一0,sn—c伸缩振动吸收频率相羞约10cm～,萘环上c—H面外弯曲振动吸收峰也有嘲显的差别,这可以用作鉴别三环己基锡一禁氧乙酸盐和B一萘氧乙酸盐的标志.所有三环己基锡衍生物均在1610~1680cm.'处有一强
8、的羰基非对稗伸缩嗷收峰(),在1300~1390cm处有一中等强度的基对称伸缩振
