..有机合成路线的设计(宋)

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1、3.1.3有机合成路线的设计(宋)第3章第1节有机化合物的合成第3课时有机合成路线的设计[学习目标]1.知道有机合成路线设计的一般程序，能对有机合成路线进行简单的分析和评价。2.会用逆合成分析法进行简单有机物合成路线的设计。【温故知新区】某同学以乙烯为起始物，设计了某种医用胶单体的合成路线如下。结合上节所学内容，体会下列合成路线中，是通过哪些反应改变碳骨架，如何引入酯基、氰基（-C≡N）、碳碳双键。在方框、括号(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2=C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4Pd9

2、0年代新的反应是：CH3C≡CH＋CO＋CH3OH――→CH2=C(CH3)COOCH3与旧法比较，新法的优点是()①原料无爆炸危险②原料都是无毒物质③没有副产物，原料利用率高④对设备腐蚀性较小A．①②B．②③C．③④D．①④43.乙醛有三种工业制法：内填入合适的物质，最终写出每一步的反应式。OCH（1）CH（2）

3、

4、（3）4）2=CH2――→CH32OH――→CH3CH――→OClCH

5、

6、OOH（――――（―）

7、

8、（）2C5）―――→ClCH2COCH2(CH2)2CH3――――――（6―）――――→ON≡C-CH

9、

10、

11、N≡CO（）

12、

13、

14、2COCH2(CH2)2CH3―――（―7）――→HOCH2-CH-C-OCH2(CH2)2CH3N≡C4.――→（8）CH

15、O

16、

17、2=C-COCH2(CH2)2CH5.[课前预习区]一、1设计有机合成路线时遵循的原则1．符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物应尽可能，所要得到的主产物的产率应尽可能且易于分离，避免采用副产物多的反应。2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能。3．所选用的合成原料要性。4．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，必要时应采取一定的

18、措施保护已引入的官能团。【预习检测】1.2以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2-二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？6.Br(1)乙醇———→浓硫酸Br△CH2=CH2——→2/CCl4(2)乙醇—→HBrCH

19、Br

20、Br

21、3—CH2——→Br2CH2—CH2BrBr(3)乙醇———→浓硫酸△CH———→

22、2=CH2H催化剂2CH3CH3——→Br2

23、CH2—CH22.3甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体。旧法合成的反应是：(CH3)2C=O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN1

24、①最早是用粮食发酵制取乙醇，再用氧化法制乙醛。2CHCH催化剂32OH＋O2――→△2CH3CHO＋2H2O②后来采用乙炔水化法，产率和产品纯度高。CH≡CH＋HHg2＋，―H2O―――△――2SO→4CH3CHO③现在采用乙烯直接氧化法，产率和产品纯度高。2CHOPdCl2――—2～—CuCl2=CH2＋△——→22CH3CHO请你说说①、②两种方法被淘汰的原因是什么？5以2-氯丁烷为原料合成2,3-二氯丁烷，某同学设计了下列两种途径：①在光照条件下，将2-氯丁烷直接与氯气发生取代反应。②先将2-氯丁烷在NaOH的

25、醇溶液中发生消去反应，再与氯气发生加成反应。你认为哪一种途径更合理？为什么另一种途径不合理？6丁烯二酸(HOOCCH=CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH=CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线：。你认为上述设计存在什么缺陷？请你提出具体改进措施？7有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A．先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热B．先加溴水，再加KMnO4酸性溶液C．先加银氨溶液，微热，再加溴水D．先加入足量的新制

26、Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水第3章第1节有机化合物的合成第3课时有机合成路线的设计【课堂互动区】8二、有机合成路线设计的思路1．正推法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。首先要比较原料分子和目标化合物分子在上的异同，包括和两个方面的异同；然后，设计由转向的合成路线。2．逆推法：采取从逆推，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。【知识点一】合成路线的正推法应用O

27、

28、9例1.请设计合理方案：以CH2=

29、CH2为原料，合成CH3COCH2CH3。用反应式表示。10例2.《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯(CH3COOCH2—)是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：[归纳总结]常见的有机合成路线HXNaOH水溶液[O][O]醇、浓H2SO4(1)一元合成路