4-8 羧酸及其衍生物的性质

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1、实验二羧酸及其衍生物的性质实验二羧酸及其衍生物的性质实验目的：验证羧酸及其衍生物的性质；了解肥皂的制备原理及其性质。实验步骤1．羧酸的性质(1)酸性的试验将甲酸、乙酸各5滴及草酸0．2g分别溶于2mL水中。然后用洗净的玻璃棒分别蘸取相应的酸液在同一条刚果红试纸[1]上画线，比较各线条的颜色和深浅程度。☆酸性强弱：草酸＞甲酸＞乙酸☆刚果红(congored):a二苯基-4,4-二[(偶氮-2)-1-氨基萘-4-磺酸钠]bc刚果红试纸：取0.2g刚果红溶于100mL蒸馏水制成溶液，把滤纸放在刚果红溶液中浸透后，取出晾干，裁成纸条(长70～80mm，宽10～20mm)，试纸呈鲜红色。刚果红适

2、用于作酸性物质的指示剂，变色范围pH为3～5。(强酸)蓝色～蓝黑色(弱酸)～(碱)红刚果红与弱酸作用显蓝黑色与强酸作用显稳定的蓝色，遇碱则又变红。(2)成盐反应取0．2g苯甲酸晶体放入盛有1mL水的试管中，加入10％的氢氧化钠溶液数滴，振荡并观察现象。接着再加数滴10％的盐酸，振荡并观察所发生的变化。☆苯甲酸是白色结晶，微溶于水，易升华，能随水蒸气一起蒸出，其钠盐是温和的防腐剂。(3)加热分解作用将甲酸和冰醋酸各1mL及草酸1g分别放入3支带导管的小试管中，导管的末端分别伸入3支各自盛有1～2mL石灰水的试管中(导管要插入石灰水中!)。加热试样，当有连续气泡发生时观察现象。☆不同的羧酸

3、失去羧基的难易并不相同，除甲酸外，乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基(失去CO2)，但在特殊条件下也可以发生脱羧反应，例如，无水醋酸钠和碱石灰混合强热生成甲烷，这是实验室制取甲烷的方法。6实验二羧酸及其衍生物的性质一元羧酸的α-碳原子上有强拉电子基团时，使得羧酸变得不稳定，当加热到100～200℃时，容易发生脱羧反应。一般情况下二元羧酸可以发生羧基所具有的一切反应，但某些反应取决于两个羧基间的距离。各种二元羧酸受热后，由于两个羧基的位置不同，有时发生失水反应，有时发生脱羧反应。例如，草酸和丙二酸受热后很容易脱羧。这是由于羧基是拉电子的基团，使羧基的脱羧反应容易进行。(4)氧化作用在3

4、支试管中分别放置0.5mL甲酸、乙酸以及由0.2g草酸和1mL水所配成的溶液，然后分别加入1mL稀(1:5)硫酸和2～3mL0.5％的高锰酸钾溶液，加热至沸，观察现象，比较反应速率。☆因为甲酸分子中有醛基，故有还原性。甲酸能发生银镜反应，也能使高锰酸钾溶液褪色，这些反应常用于甲酸的定性鉴定。甲酸与浓硫酸等脱水剂共热分解生成一氧化碳和水。这是实验室中制备一氧化碳的方法。草酸很容易被氧化成二氧化碳和水。在定量分析中常用草酸来滴定高锰酸钾。草酸可以与许多金属生成络离子，例如，草酸钾和草酸铁生成如下的络离子。这种络合物是溶于水的，因此草酸可用来除去铁锈或蓝墨水的痕迹。(5)成酯反应在一干燥的试

5、管中加入1mL无水乙醇和1mL冰醋酸，再加入0.2mL浓硫酸，振荡均匀后浸在60～70℃的热水浴中约10min。然后将试管浸入冷水中冷却，最后向试管内再加入5mL水。这时试管中有酯层析出并浮于液面上，注意所生成的酯的气味。☆羧酸与醇作用生成酯，称为酯化反应(esterification)，酯化反应进行得很慢，需要酸催化。这个反应是可逆的。6实验二羧酸及其衍生物的性质2．酰氯和酸酐的性质(1)水解作用在试管中加入2mL蒸馏水，再加入数滴乙酰氯[2]，观察现象。反应结束后在溶液中滴加数滴2％的硝酸银溶液，观察现象。(2)醇解作用在一干燥的小试管中放入1mL无水乙醇，慢慢滴加1mL乙酰氯，同

6、时用冷水冷却试管并不断振荡。反应结束后先加入1mL水，然后小心地用20％的碳酸钠溶液中和反应液使之呈中性，即有一酯层浮于液面上。如果没有酯层浮起，可在溶液中加入粉状的氯化钠至使溶液饱和为止，观察现象并闻其气味。(3)氨解作用在一干燥的小试管中放入新蒸馏过的淡黄色苯胺5滴，然后慢慢滴加乙酰氯8滴，待反应结束后再加入5mL水并用玻璃棒搅匀，观察现象。用乙酸酐代替乙酰氯重复做上述三个实验，注意反应较乙酰氯难进行，需要在热水浴加热的情况下，较长时间才能完成上述反应。☆酰卤中以酰氯最重要，应用也最广泛。甲酰氯很不稳定，在一190℃时才能稳定存在。因为在制备它时总得到一氧化碳和氯化氢，所以有时用一

7、氧化碳和氯化氢代替甲酰氯进行反应。例如：其他酰氯为无色液体或低熔点固体，具有强烈的刺激性，低级酰氯遇水激烈水解。乙酰氯曝露在空气中水解放出氯化氢。酰氯的沸点较相应的羧酸低，这是因为酰氯分子中没有羟基，不能形成氢键的缘故。低级酸酐为无色液体，具有不愉快的气味；高级酸酐为固体，没有气味，其沸点常较相应的酸高。酰卤和酸酐的化学性质十分活泼，主要是由于酰基上碳原子的正电性加强，有利于水、氨、醇等亲核试剂进攻。以酰氯为例，其反应历程如下：水解醇解氨解酰卤