有机化合物波谱解析教案

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1、《有机化合物波谱解析》教案一、前言《有机化合物波谱解析》是应用四种谱学方法(紫外光谱、红外光谱、核磁共振波谱和质谱)研究和鉴定有机化合物结构相关知识的一门课程。本课程要求学生掌握四种谱学的基本操作技能,应用提供的信息与化合物结构的对应关系进行相应的结构解析和信号归属。熟悉化合物结构解析的一般方法和程序。了解光谱学发展的最新动态和技术。理论课授课30学时。教材选用姚新生、吴立军主编《有机化合物波谱分析》,中国医药科技出版社2004年出版。实验教材选用李发美主编《分析化学实验》,人民卫生出版社2004年出版。二、教学目的1.掌握四种谱学的基本操作技能,应用提供的信息与

2、化合物结构的对应关系进行相应的结构解析和信号归属。2.熟悉化合物结构解析的一般方法和程序。3.了解光谱学发展的最新动态和技术。三、教学重点和难点1.教学重点(1).红外、紫外光谱的解析方法。(2).质谱的解析方法。(3).1H-NMR、13C-NMR的解析方法。2.教学难点(1).四种谱学的原理和规律。(2).四种光谱学的综合解析。四、教学方法与手段1.教学方法能采用启发式,谈话式、讨论式等一些先进教学方法。并能采取灵活多样的方式教学,注重创新能力培养。全部课程实现了多媒体教学。2.教学手段采用多媒体、幻灯、实物投影、分子模型模拟等辅助教学手段。五、教学内容与要求

3、第一章紫外光谱(第1-4节)课时安排:4学时[基本内容]吸收光谱的基础知识。紫外光谱的基本知识,与分子结构的关系,以及在结构研究中的应用。[基本要求]掌握:紫外-可见光谱与化合物结构间的相互关系,以及为结构鉴定提供的信息。熟悉:紫外光谱在解析中尤其是立体结构鉴定中的主要应用。了解:紫外-可见光谱分类和最新发展技术。(一)、概述1.化合物光谱解析的目的和意义①.是药物化学的基本研究方法②.是中药研究实现现代化的需要③.我国原创新药发展的需要④.学科交叉共同发展的需要2.学习结构解析的方法和注意事项①.熟悉结构解析的方法和原理②.注意各光谱学方法的特点及注意事项③.掌

4、握各种常见化合物的光谱规律④.学会总结和归纳不同类型化合物的光谱规律⑤.学会模拟各类化合物的光谱图⑥.勤学多练(二)紫外光谱(ultravioletspectra)1.紫外光谱的定义2.对结构解析提供的信息;2.1.电子跃迁的类型及能量(1).σ→σ*跃迁:σ轨道上的电子由基态到激发态属于σ→σ*跃迁。需要较高的能量,所以能吸收短波长的紫外线,一般其吸收发生在低于150nm的远紫外区。(2).π→π*跃迁:双键或叁键中π轨道的电子跃迁到π*。能量较σ→σ*跃迁的小,孤立双键或叁键吸收一般在小于200nm的紫外区。例如,乙烯在165nm处有吸收。(3).n→π*跃迁

5、:在-CO-、-CHO、-COOH、-CONH2、-CN等基团中,不饱和键一端直接与具有未用电子对的杂原子相连,将产生n→π*跃迁。所需能量最小,吸收强度弱,但对有机化合物结构分析很有用,例如饱和酮在280nm出现的吸收就是n→π*跃迁。(4).n→σ*跃迁:含有未共用电子对的基团,如-OH、-NH2、-SH、-Cl、-Br、-I等,未共用电子对将产生n→σ*跃迁,吸收多小于200nm的紫外区。2.2不同类型化合物产生的电子跃迁类型(1).饱和烃类化合物(2).不饱和烃类化合物(3).含有杂原子的有机化合物3.紫外吸收光谱常用术语(1).允许跃迁/禁阻缺欠(2).

6、发色团(3).助色团(4).红移(长移)(5).蓝(紫)移(6).增色效应和减色效应4.影响紫外吸收光谱的主要因素(1).共轭效应——延长共轭系统(π-π、p-π、超共轭),红移。①.π-π共轭:使π→π*、n→π*跃迁峰红移,共轭双键数目越多,吸收峰红移越显著。②.p-π共轭:体系越大,助色基团的助色效应越强,吸收带越向长波方向移动③.超共轭效应(δ-π超共轭):烷基取代双键碳上的氢以后,通过烷基的C—H键和π体系电子云重叠引起的共轭作用,使π→π*跃迁红移,但影响较小。(2).立体效应①.生色团之间、生色团与助色团之间空间过于拥挤,则导致共轭程度降低,吸收峰位

7、紫移。②.顺反异构:因反式异构体空间位阻较小,能有效地共轭,则峰位位于长波端,吸收强度也较大。③.跨环效应:在环状体系,分子中两个非共轭生色团处于一定的空间位置,产生的光谱,既非两个生色团的加合,亦不同于二者共轭的光谱。(3).溶剂效应①.溶剂极性的改变对吸收峰位置和强度都有影响。π→π*跃迁:溶剂极性的增大,长移。n→π*跃迁:溶剂极性的增大,短移。②.酸性、碱性或两性物质时,溶剂的pH值对光谱的影响很大,(4).含杂原子的双键化合物①.羰基化合物②.硫羰基化合物5.紫外光谱的应用(1).主要用于判断结构中的共轭系统、结构骨架(如香豆素、黄酮等)(2).确定未知

8、化合物是否

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