乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成

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1、乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成一、教学要求：1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。3、了解乙酰水杨酸的应用价值。二、预习内容：1、重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：三、实验原理：乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟

2、基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为：副反应：表1主要试剂和产品的物理常数名称分子量m.p.或b.p.水醇醚水杨酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶∞乙酰水杨酸180.17135(s)溶、热溶微四、实验步骤：在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（0.05

3、0mol）和新蒸的乙酸酐10ml（0.100mol）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸

4、，称重，计算产率。测熔点（思考题6）。乙酰水杨酸熔点：136℃。六、存在的问题与注意事项：1、热过滤时，应该避免明火，以防着火。2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中，加入1～2滴1%FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。4、仪器要全

5、部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。5、本实验中要注意控制好温度（水温90℃）6、产品用乙醇-水或苯-石油醚（60~90℃）重结晶。七、深入讨论：1、乙酰水杨酸的应用价值阿司匹林英文名称：aspirin其他名称：乙酰水杨酸，醋柳酸。适应症：阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素（pge1）合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内

6、所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的聚集。适用于解热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。2、乙酰水杨酸其它制备方法在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g0.045mol)、乙酐(5ml5.4g0.053mol)，滴入5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在80~90℃水浴中加热约15min，从水浴中移出锥形瓶，当内容物温热时慢慢滴入3~5mL冰水，此时反应放热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入40mL水，用冰水浴冷却，并用玻棒不停搅拌，使结晶完全析出。抽滤，用少量冰水洗

7、涤两次，得阿斯匹林粗产物。将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入25mL饱和NaHCO3溶液，搅拌，直至无CO2气泡产生，抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣(为何物?)。先在烧杯中放大约5mL浓盐酸并加入l0mL水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒入烧杯中，阿斯匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。1、阿斯匹林的鉴定①外观及熔点纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体，m.p．135~136℃，但由于它受热易分解，因此熔点难测准。②各种谱图乙酰水杨酸的红外光谱图乙酰水杨酸的核

8、磁共振碳谱图乙酰水杨酸的质谱图八、思考题和测试题思考题1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？思考题2：加入浓硫酸的目的是什么？思考题3：为什么控制反应温度在70℃左右？思考题4：怎样洗涤产品？思考题5：乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？重结晶时需要注意什么？思考题6：熔点测定时需要注意什么问题？思考题1答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏