异噻唑啉酮化合物的合成及其在海洋防污领域的研究进展_李海涛

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1、异噻唑啉酮化合物的合成及其在海洋防污领域的研究进展_李海涛第36卷第11期李海涛等：异噻唑啉酮化合物的合成及其在海洋防污领域的研究进展961DOI：10．13822/j．cnki．hxsj．2014．11．001櫅櫅殯櫅櫅櫅櫅殯櫅櫅殯961～9662014，36（11），化学试剂，摘要：为了保护海洋环境、维护海洋生态平衡，环境友好型海洋防污剂已逐渐取代传统的海洋防污剂，成为目前海洋防污剂研究的主导方向。标题化合物是一类新型的高效广谱杀菌剂，具有高效、低毒、药效持续时间长、对环境安全等优点，因此被广泛地应用于海洋防污领域。总结

2、了近年来异噻唑啉酮类化合物的制备方法以及其在海洋防污方面的研究进展，最后对此类化合物的应用和发展趋势进行了展望。关键词：海洋防污剂；异噻唑啉酮中图分类号：O622.4文献标识码：A3283（2014）11-0961-06文章编号：0258-随着人类对海洋资源的持续开发，海洋生物污损是必须要解决的重大问题之一，在此过程中，海———————————————————————————————————————————————［1，2］。近年洋防污技术得到了逐步地完善和发展来，有机锡防污剂（TBT）在船舶上的使用被全面禁止和废除，人们致

3、力于寻找一种新型、环保的海洋涂料用防污剂。传统防污剂对环境的影响主要体现在以下两点：1）许多防污剂从涂料中释放出来后会在水中沉积；2）该类物质会在水生物体组织内富集。在这种形式下，人们尝试开发新型的能同时满足防污与环保要求的杀菌防污剂，这个过程中发现一类含有异噻唑啉酮环的化合物可以满足上述要［3］异噻唑啉酮类化合物求。罗门哈斯公司报道称，可以满足现行环境标准的要求，该公司推出了牌号［4］Nine211的海洋防污剂，为Sea-其结构式如下。5-2-该海洋防污剂化学名称为4，二氯代-正4-3-辛基-异噻唑啉-酮，它是一种高效的防

4、污杀菌剂，对细菌、藤壶、藻类均有很好的抑制效果。作为防污涂料中的杀菌活性组分，异噻唑啉酮类化合物具有3个显著特性。l）在船舶保护方面有广泛的效用。此类防污杀菌剂对防止海洋中的主要污染机体都表现出较强的活性。2）在海洋环境中异噻唑啉酮类化合物很少富Nine211在海水的半衰期时长比集。研究表明Sea-TBT要短很多［4-7］，可以在海水中———————————————————————————————————————————————很快完成降解。3）此类化合物不是长效或再生毒素且容易櫅櫅櫅櫅殯聚焦异噻唑啉酮化合物的合成及其在海洋

5、防污领域的研究进展12213*1汤杰，杨帆，宋振，曹旭妮，詹家荣李海涛，（1．上海化学试剂研究所有限公司，上海200065；上海200333；2．华东师范大学理工学院，3．华东理工大学生物工程学院，上海200237）降解，所以其对环境中目标以外的生物危害很小。在应用于海洋防污的同时，异噻唑啉酮类化合物在近年来也被广泛地应用于其他工业领域，如工业循环水、日用品杀菌、农业除草、医药等。基于上述特性，人们越来越重视异噻唑啉酮类化合物，对其进行了广泛而深入地研究。1合成方法异噻唑啉酮类化合物从结构上来说可以分为Nine211结构的单

6、两个系列，一种是类似于Sea-环系列，另外一种是苯并异噻唑啉酮类双环系列。两系化合物合成的关键步骤均是闭环反应，原料及反应条件的不同使得产品结构类型、反应难易程度、收率等有较大的区别。———————————————————————————————————————————————文献报道此类化合物的合成方法种类繁多，考虑到实际合成的难易及推广应用中的实用性，常用的合成方案如下所述。1.1类似于Sea-Nine211结构的单环系列异噻唑啉酮类化合物的合成1965年由Grow等［8］提出的合成方法，该法03-11收稿日期：2014

7、-“科技创新行动计划”基金项目：上海市科委科学仪器及化学试剂领域项目（12142200800）；上海市科委国际科技合作基金项目（12120701300）；上海化学试剂产业技术创新战略联盟项目（11DZ0511700）。），学士，工程师，男，河南荥阳人，作者简介：李海涛（1980-主要从事材料助剂的合成研究。E-mail：zhanjr@chinascc．com。通讯作者：詹家荣，962化学试剂2014年11月以硫代丙烯酰胺为原料，在酸存在的条件下反应关环得到异噻唑啉酮，其反应式如下。上述合成异噻唑啉酮类化合物的方法各有特点，实

8、际操作中可依据目标产物的结构、原料是否易得、实际收率的高低等选择一种合理的合成路线。2异噻唑啉酮类化合物用作海洋防污剂的主要其中M基团不同时反应条件也不同。当M为—SCN时，用金属盐促使反应进行；当M为—S2O3———————————————————————————————————————