北京化工大学理学院硕士研究生复试考试

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1、北京化工大学理学院硕士研究生复试考试《有机化学部分》考试大纲一、参考书目（1）鲁崇贤,杜红光主编.有机化学(第一版).北京:科学出版社,2003.（2）袁履冰主编.有机化学.北京:高等教育出版社,2000.（3）邢其毅裴伟伟徐瑞秋裴坚.有机化学(第三版).北京:高等教育出版社,2005.二、考试内容第一章有机化合物的结构和化学键1-1库仑力、离子键、共价健和八电子规则1-2路易斯结构式和共振式1-3原子轨道的量子描述1-4分子轨道与共价键1-5杂化轨道理论1-6有机分子的结构与分子式第二章烷烃和环烷烃2-1直链、支链和环烷烃的结构2-2烷烃和环烷烃的命名2-3烷烃和环烷烃的结构和物理

2、性质2-4燃烧热与环烷烃的环张力2-5围绕单键旋转所产生的构象及其势能图2-6乙烷和取代乙烷的构象：纽曼投影式2-7环己烷和取代环己烷的构象2-8构象转化和简单反应的动力学和热力学2-9酸碱理论的发展史第三章自由基卤代反应制备卤代烃3-1自由基与烷烃中的键能3-2烷基自由基的结构：超共轭作用3-3石油裂解3-4甲烷的卤代反应：自由基链式反应3-5高级烷烃的卤代反应：反应活性与选择性3-6氟氯烷与同温层的臭氧空洞第四章立体化学4-1手性分子与光学活性4-2绝对构型：R-S顺序规则4-3菲舍尔投影式4-4多手性中心分子和非对映立体异构体4-5内消旋化合物和不含手性中心的手性分子4-6化学

3、反应中的立体化学4-7对映异构体的拆分第五章卤代烃的反应5-1卤代烃的命名125-2卤代烃的结构和物理性质5-3卤代烃的双分子亲核取代（SN2）反应5-4卤代烃的单分子取代反应（SN1）和单分子消除（E1）反应5-5卤代烃的双分子消除（E2）反应和共轭碱消除（E1cb）反应5-6卤代烃消除反应与取代反应的竞争第六章醇6-1醇的命名6-2醇的结构与物理性质6-3醇的酸性和碱性6-4醇的工业制备方法6-5从卤代烃制醇6-6从醛和酮制备醇：羟基与醛和酮的氧化-还原关系6-7利用格式试剂和锂试剂合成醇6-8醇与强碱的反应：碱金属和碱土金属烷氧化合物的制备和应用6-9醇与强酸的反应：烷基氧鎓离

4、子在醇的取代反应和消除反应中的作用6-10碳正离子的重排反应6-11醇的有机酯和无机酯的制备和应用第七章醚7-1醚的命名与物理性质7-2威廉姆森法制备醚7-3醇缩合法制备醚7-4醚的反应7-5从2-氯醇制备环氧化合物7-6环氧的酸式开环和碱式开环反应第八章烯烃8-1烯烃的命名8-2烯烃双键的结构和p键8-3烯烃的物理性质8-4烯烃与不饱和度8-5烯烃的稳定性与氢化热8-6卤代烃消除制备烯烃8-7醇脱水制备烯烃8-8C=C双键加氢反应的热力学8-9烯烃的催化氢化反应8-10卤代烃对C=C双键亲电加成反应8-11烯烃水合制备醇8-12卤素对C=C双键的反式加成8-13C=C双键的羟基化汞

5、化-硼氢化还原反应8-14C=C双键的硼氢化-氧化反应8-15C=C双键的过氧酸环氧化反应8-16C=C双键顺式氧化制备邻二醇8-17C=C双键的臭氧化-还原反应8-18烯烃的齐聚和聚合反应第九章炔烃9-1炔烃的命名9-2炔烃的结构与性质129-3炔烃的核磁和红外光谱9-4CºC三键的稳定性9-5邻二卤代烃双消除制备炔烃9-6从端炔烃制备炔烃9-7炔烃的还原9-8对CºC三键的马氏加成9-9对CºC三键的反马氏加成9-10烯基氯和铜锂试剂第十章非芳香性的离域共轭体系10-1烯丙基自由基、正离子和负离子：p-p共轭作用10-2烯丙位的自由基卤代反应10-3烯丙基卤代烃的亲核取代反应：热

6、力学和动力学的控制作用10-4烯丙基金属有机试剂的制备与应用10-5共轭二烯化合物10-6对共轭二烯的亲电进攻10-7多于两个p键的离域共轭体系10-8Diels-Alder反应10-9电环化反应10-10共轭二烯聚合制橡胶第十一章芳香化合物11-1芳香化合物的命名11-2苯环的结构及其芳香性11-3苯环的核磁、红外和紫外光谱11-4稠环芳香化合物11-5休克尔规则和带电荷的芳香化合物11-6苯环的亲电卤代反应11-7苯环的硝化和磺化反应11-8付-克烷基化反应和付-克酰基化反应11-9苯上取代基对苯环亲电取代反应的定位效应：诱导与共轭作用11-10多取代苯亲电取代反应的选择性11-

7、11稠环芳香化合物的亲电取代反应11-12苄位的氧化与还原11-13苯酚的命名与性质11-14苯酚的合成：亲核芳香取代反应11-15苯酚的反应11-16克来森重排和可普重排11-17苯酚的氧化成醌11-18重氮盐的合成与桑德迈尔反应11-19重氮盐对苯环的亲电进攻：重氮偶合反应第十二章醛和酮12-1醛和酮的命名12-2醛和酮的结构、物理性质及其NMR、IR和UV光谱12-3醛和酮的制备方法12-4醛和酮的水合反应12-5半缩醛（酮）和缩醛（酮）12-6缩醛