香豆素-3-羧酸的合成

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1、香料——香豆素-3-羧酸的合成班级：09级应化（2）班姓名：张和、王娟学号：FNS3201000412009240280日期：2012年6月1日香料——香豆素-3-羧酸的合成张和王娟宁夏大学化学化工学院应用化学（2）班摘要：本实验采用水杨醛和丙二酸脂在弱碱六氢吡啶的催化下进行Knoevenagel缩合合成香豆素-3-羧酸乙酯，然后经碱水解、酸化而成香豆素-3-羧酸。通过实验探究合成香豆素-3-羧酸的最佳实验条件，了解其相关性能。关键词：香豆素-3-羧酸；水杨酸；丙二酸脂；六氢吡啶等。1引言香豆素，又名1，2-苯并吡喃酮，是一种重要的香料，其香型为香辣型，表现为甜而有香茅草的香气，常用作定香剂，

2、用于紫罗兰、素心兰、葵花、兰花等香型的日用化妆品及香皂中，也用作饮料、食品、香烟、橡胶制品、塑料制品等的加香剂。也广泛存在于自然界中的一种内酯类化合物，在芸香科和伞形科植物中存在最多，其次是豆科、兰科、木樨科、茄科和菊科植物，少数来自微生物。它具有抗艾滋、抗肿瘤、增强免疫等生理活性并且通过香豆素环上不同位置的取代修饰，可以得到具有不同范围的吸收和荧光发射波长，从而显示不同颜色和具有较强荧光的衍生物，香豆素类化合物除了广泛用作荧光增白剂[1]、荧光染料和激光染料[2]外，又由于具有较好的光电性能，还被应用于电致发光材料[3]、太阳能电池的有机光敏染料以及生物蛋白研究中的荧光探针[4]等领域。2实

3、验部分2.1试剂规格及仪器2.1.1试剂规格水杨醛；丙二酸二乙酯；无水乙醇；冰醋酸；六氢吡啶；氢氧化钠；95%的乙醇；浓盐酸；蒸馏水等。第3页共4页2.1.2仪器恒温水浴锅；球形冷凝管；氯化钙干燥管；圆底烧瓶；温度计；锥形瓶；恒温干燥箱等。2.2实验原理本实验采用水杨醛和丙二酸脂在弱碱六氢吡啶的催化下进行Knoevenagel缩合合成香豆素-3-羧酸乙酯，然后经碱水解、酸化而成香豆素-3-羧酸。反应过程如下：Knoevenagel缩合合成香豆素-3-羧酸乙酯：经碱水解、酸化而成香豆素-3-羧酸2.3实验方法2.3.1香豆素-3-羧酸乙酯的合成在干燥的100mL圆底烧瓶中，加入2.2mL(0.0

4、41mol)的水杨醛、3.4mL(0.045mol)丙二酸二乙酯和12.5mL无水乙醇，再用滴管滴入0.25mL的六氢吡啶，加入几颗沸石，装上接有无水氯化钙干燥管的回流冷凝管，在水浴中加热回流1h。冷却后将反应物倒入10mL冰水中，于冰水中结晶，立即有大量晶体析出。待结晶完全后，抽滤，滤饼每次用冰的50%的乙醇洗涤2~3次。得产品于80℃烘箱中干燥，得到3.68g白色晶体。第3页共4页2.3.2香豆素-3-羧酸的合成在100mL圆底烧瓶中，加入10mL95%的乙醇和NaOH溶液(2g固体NaOH溶于5mL水中)，在水浴中稍稍加热，慢慢溶入2g用上述方法制得的香豆素-3-羧酸乙酯，待酯溶解完全后

5、，再加热回流1h。冷却，在搅拌下将反应混合物倒入25mL水中，用5ml浓盐酸溶液中和，加完后置于冰水浴中即有大量晶体析出。待结晶完全后，抽滤，用少量冰水洗涤晶体，压干，于烘箱中干燥，得色晶体1.48g。3实验结果3.1产率计算1222182.2解得香豆素-3-羧酸乙酯的质量香豆素-3-羧酸乙酯的实际质量为a=3.68g2181902gy第3页共4页解得香豆素-3-羧酸的质量为y=1.74g香豆素-3-羧酸的实际质量为b=1.48g故产率为3.2结果与讨论本实验采用水杨醛和丙二酸脂在弱碱六氢吡啶的催化下进行Knoevenagel缩合合成香豆素-3-羧酸乙酯，然后经碱水解、酸化而成香豆素-3-羧酸

6、，粗产品通过抽滤，少量冰水洗涤晶体，压干，于烘箱中干燥，得色晶体1.48g。产率为85.1%。参考文献[1]　马德强.化工百科全书[M].北京:化学工业出版社,1998:1047.[2]　王贤丰,曲杨.香豆素类激光染料研究的进展[J].精细石油化工,1999(1):49-52.[3]　黄春辉,李富友,黄岩谊.光电功能超薄膜[M].北京:北京大学出版社,2001:26[4]徐凤波,李庆山,张正之,等.识别金属离子客体的荧光传感开关的研究进展[J].感光科学与光化学,2001,19(3):217-228.2.第3页共4页