2010年高考化学备考考前10天易错点专项突破：专题9 有机合成与推断

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1、专题9有机合成与推断【1】通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下面是9个化合物的转变关系（1）化合物①是______，它跟氯气发生反应的条件A是______。（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是_______，名称是______。（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它。此反应的化学方程式是____________。【答案】（1），光照（2），苯甲酸苯甲酯（3）【解析】第一，读懂信息。第二，找到解题的突破口在处，将

2、卤代烃水解生成醇的信息迁移至此，可逆推出来，是②水解，生成了⑤，由②再逆推出①是甲苯（）。第三，根据在光照条件下，与Cl2取代，分别得到②、③产物，可推知④为。第四，据，可知⑦为。第五，⑦与Na2CO3溶液反应，得到⑧。第六，⑤与⑦在酸性条件下，生成酯⑨。第七，写出⑧与②反应生成⑨的化学方程式。【纠错】第（1）问：①甲笨，②避免强光照射，③阴暗处，催化剂，加热等。第（2）问：⑤苯甲酸苯甲醇酯，苯甲酸甲酯，甲酸苯甲酯，苯酸苯甲酯等；⑥苯甲酸苯甲脂，笨甲酸笨甲酯等；⑦苯甲醚，苯甲酸钠等。第（3）问：①；②第（1）问：出现①误区，

3、是由于把化学专用名词写错所致。这里要提醒大家，高考评分标准明文规定：“化学专用名词中出现错别字、元素符号有错误，都要参照评分标准扣分。”，所以马虎不得。出现②误区，是由于记忆错误所致。出现③误区，是由于不能将甲烷与Cl2取代的反应条件是“光照”迁移至此所致。第（2）问：出现①误区，是由于对酯化机理不清楚，误将羧酸的羟基与醇羟基都脱去了，导致失误。出现②误区，是由于化学键的连接方式不对所致。出现③误区，是由于“”中，“—CH2—”的表示方法不对所致。出现④误区，是由于不掌握反应原理所致。出现⑤误区，是由于对命名原则不求甚解，导

4、致命名不规范或错误。出现⑥误区，是由于书写化学专用名词时出现错别字所致。出现⑦误区，是由于概念不清或原理不清，导致结构简式推导失误及命名失误。第（3）问：出现①误区，是由于对化合物⑧判断错误所致（化合物⑧是，而不是）。出现②误区，是由于无中生有所致，题目中给出的是化合物①与Cl2在条件A下反应，不可能生成。要走出以上种种误区，希望大家努力提高自学能力和逆向思维能力。其中会观察官能团的变化及一定条件发生的反应，对寻找解决问题的突破口十分重要，同学们要注意把握。AC3H6O3BE能使溴水褪色C2H5OH,H2SO4(浓)H2SO

5、4(浓),ΔH2SO4(浓),ΔFC6H8O4(六原子环化合物)GCH3COOH,H2SO4(浓)【2】化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。试写出：化合物的结构简式：A______________B______________D________________化学方程式：A→E_______________________，A→F__________

6、____________________反应类型：A→E______________，A→F_______________【答案】CH3-CH-COOHCH3-CH-COOC2H5CH3-COO-CH-COOHOHOHCH3消去（或脱水）酯化（或分子间脱水）【解析】由A→E，说明A中含-OH且邻C上有H，由A→B知A中含-COOH，结合分子式A结构简式可能为：CH3-CH-COOH或CH-CH2-COOH，最后由A→F中F的结构确定A的结构。OHOH【纠错】乳酸是考生熟悉的考点。抓住-COOH和-OH两种官能团的性质特征，正

7、确书写结构简式即可解决问题。题目中几个中间产物的推断及整个合成路线的理解，初看起来确实有点吓人。但是，只要考生有足够的思维时间，不焦虑、不慌乱、“上下求索、前呼后应”，是不难得出正确结论的。解题中要有较高的能力和敢于探索、勇于思考的精神，就可以获取更好的成绩。【3】在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下列式中R代表烃基,副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写反应条件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH

8、2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OHCH3CH2CH2CH2BrCH2CH2CH=CH2乙醇溶液Δ浓NaOH【答案】（1）CH3CH2CHCH3BrCH3CH2CH=CH2适当溶剂HBr（2）(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH=CH2适当溶剂HBr过氧化物水溶液