实验十九环糊精对高碳醇的分子识别与表征

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1、实验十九环糊精对高碳醇的分子识别与表征一、实验目的1．理解β-CD对十六醇的包络原理；2．掌握环糊精的重结晶和对十六醇包络的实验方法；3．学会紫外光谱、红外光谱以及差热分析的使用方法；4．掌握恒重称量、重结晶、溶解、沉淀、过滤等基本操作。二、实验原理β－环糊精是由七个α－1，4－D－吡喃葡萄糖形成的一类筒状化合物，该类化合物具有一定的疏水性空腔和亲水性外沿，可以选择性的包合多类客体分子。十六醇是一种高级脂肪醇，其粉体与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。十六醇结构中含有长链烃基

2、，容易进入β－环糊精的疏水空腔而发生包络，形成稳定的包络物，该包络物对温度、光、热、氧化剂等影响因素能体现出良好的稳定性。三、主要试剂及产物的物理常数名称相对分子量mp/℃bp/℃相对密度折光率溶解度/g·mL-1H2O乙醇乙醚十六醇242503440.81761.4283不溶溶溶无水乙醇46.07－117.378.320.78931.3614易溶易溶易溶β-环糊精1135.01290-305溶难溶四、主要试剂用量及规格β-环糊精十六醇无水乙醇溴化钾五、仪器装置1.回流反应装置：磁力搅拌、水浴2.抽滤六、实验步骤和

3、现象实验步骤现象和数据记录1.重结晶环糊精称取β-CD24g，加入100mL蒸馏水加热使之溶解，趁热抽滤，将滤液浓缩后冷却析晶，抽滤，结晶用5mL无水乙醇洗涤两次后，置于烘箱中于110℃干燥至恒重。42．β-环糊精-十六醇包络物的制备称取十六醇1.8克，加3mL无水乙醇微热使其溶解；另称取β-CD8.5克，加入蒸馏水约100mL，在水浴中加热使之溶解。在磁力搅拌下，将十六醇乙醇溶液缓缓加入到β-CD溶液（60℃）中，在60℃水浴下搅拌2h，冷至室温后继续用冰水浴冷却30分钟，抽滤，沉淀物用温无水乙醇5mL×3洗涤后

4、，置于烘箱中于50℃恒温干燥至恒重，即得β-环糊精-十六醇包络物。3．包络物的结构表征（1）紫外光谱表征用紫外分光光度计于200nm～400nm波长范围内扫描，观察添加β-CD后，十六醇紫外光谱的变化。（2）红外光谱表征分别测定十六醇、β-环糊精、十六醇与β－环糊精（1:1物质的量比）混合物及十六醇β－环糊精包合物4种样品的红外光谱，观察包合物与其它3种物质在图谱上的差异。（3）差热表征分别测定十六醇、β－环糊精、十六醇与β－环糊精（1:1物质的量比）混合物及十六醇β－环糊精包合物4种样品的差热图谱，观察包合物与其

5、它3种样品差热图谱的差别。七、产品和产率W理论产量=10.24gW实际产量=产率=（W实际产量/W理论产量）×100%=产品外观：白色颗粒状固体八、讨论1.制备环糊精包合物的方法一般有哪些?答：一般有以下几种：（1）饱和水溶液法4先将环糊精配成饱和水溶液，再加人客体（比例为1：1），混和一定时间，即形成包接配合物并分离出来，然后低温干燥即得产品。当客体分子不溶于水时，若其中有些包接物仍溶于溶液中，此时可加人有机溶剂，使其沉淀析出。一般当客体分子不溶于水时，可先加入丙酮、异丙醇、甘油等小分子亲水性高的有机溶剂溶解后，

6、再混入到主体的饱和溶液中即可。（2）研磨法将环糊精用l～5倍的水研匀，加入客体后，充分研磨至糊状，低温干燥后，即成为环糊精的客体包接物。（3）喷雾干燥法将环糊精制成5％～40％的溶液，加入占环糊精量5％～50％的客体化合物，用均质机均质（10000～200000r／rnin，5—50min），喷雾干燥（送风温度130～l90℃，排风温度60～90℃），即得粉末状包合物。（4）超声波法β-CD饱和水溶液加入客体分子药物，混合后即用超声波粉碎仪，选择合适的强度，超声适当的时间代替搅拌，将得到的固体过滤，洗涤，干燥即可。

7、（5）冷冻干燥法易溶于水的环糊精包含物，不易结晶沉淀，或在加热干燥时易分解，变色。可用冷冻干燥法制备。冷冻干燥法使包合物外形疏松，溶解性能好，可制成粉针剂。2.影响环糊精包合物稳定性的因素主要有哪些?答：（1）主客体分子尺寸的匹配只有客体分子大小与环糊精空腔内径相匹配时，此时两者之间的距离较小，范德华力和疏水作用较强，形成的包合物才比较稳定。（2）客体分子的几何形状客体分子的立体效应对包结作用有很大影响，范德华力相互作用不仅依赖于客体分子的尺寸，同样与其几何形状有很大的关系。客体分子不能完全进入环糊精空腔时，此时空

8、间阻碍作用决定了包合物的稳定性。（3）)极性、电荷环糊精的包合物形成的程度也依赖于客体分子的极性。即客体分子的疏水性一般来说，强亲水性、强水合性使得离子化客体化合物与环糊精形成包结物的能力很弱，只有极性比水小的客体分子才能与环糊精包结。因为环糊精分子的空腔为疏水的，客体分子在环糊精空腔中所处的位置总是有利于疏水基团与疏水空腔有最大的接触，而客体的亲水基团尽量