半化学法合成辅酶q10

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1、万方数据第30卷第3期2008年9月湘潭大学自然科学学报NaturalScienceJoumalofXiangtanUniversityV01．30No．3Sep．2008半化学法合成辅酶Q10。杨运泉。，王威燕，童刚生，周恩深，刘文英(湘潭大学化工学院，湖南湘潭411105)[摘要]以3，4。5-三甲氧基甲苯(I)为原料，经过Vilsmeier-Haack反应合成6-甲基-2，3，4-三甲氧基苯甲醛(II)(收率94．1％)．1I经过Dakin反应得到2。3，4-三甲氧基-6-甲基苯酚(m)(收率96．2％)．用溴化苄对(Ⅲ)进行酚羟基保

2、护得到2，3，4-三甲氧基一6一甲基苯苄基醚(iv)(收率95．0％)．Ⅳ与1-苯磺酰基一2一甲基一4·羟基一2一丁烯(V)在Lewis酸溴化锌的催化作用下发生傅一克烷基化反应得到3-(4-苯磺酰基一3一甲基一2-丁烯)一基-4，5，6-三甲氧基-2-甲基苯苄基醚(Ⅵ)(收率68．9％)．Ⅵ与茄呢基澳(Ⅶ)偶联得到接砜产物(Ⅶ)(收率51．0％)．Ⅶ经乙醇钠脱矾、硝酸铈铵氧化得辅酶Q10(Ⅸ)(收率45％)．产物经熔点测定、1HNMR和FTIR分析鉴定和确证结构．关键调：辅酶Q10，傅一克烷基化反应，2，3，4-三甲氧基一6一甲基苯酚，合成

3、中圈分类号：0625文献标识码：A文章编号：1000—590012008103—0094—04Simi—ChemicalSynthesisofCoenzymeQloYANGYun-quan。，WANGWei—yan-TONGGang。sheng-ZHOUEn—sheng。L儿，Wen-ying’(SchoolofChemicalEngineering。XiangtanUniversity．Xiangtan411105China)[Abstract]CoenzymeQ10(Ⅸ)wassynthesizedfrom3s4。5-trimethox

4、ytoluene【I)．6-Methyl-2，3，@trim—ethoxyophenol【Ⅲ)wasobtainedthroughVilsmeier-HaackreactionandDakinreactionwith94．1％and96．2％yieldrespectively．PhenolichydroxylprotectionofⅢwithbenzylbromidegave6-methyl-2-3，4-tri·methoxyphenylbenzylether(Ⅳ)in95．O％yield．Friedel-Craftsalkylationr

5、eactionbetweenIVand1·phe-nylsulfonyb2一methyl-4-hydroxy-2一butene【V)withLewisacidascatalystgave68．9％yield．ThefinalproductcoenzymeQlo(Ⅸ)wassynthesizedbycouplingreactionbetween3-(3一methyl-4-paratoluenesufonyl一2-butenyl}一4．5，6-trimethoxy-2一methylphenylbenzylether(VI)andsolanesy

6、lbromide(Ⅶ)followedbyre-ductionandoxidationofthecorrespondingintermediates。gave45．0％yield．Thestructureoftheaimprod—uctiSconfirmedbyFTIRand1HNMR．Keywords：coenzymeQIo；Friedel-Craftsalkylationreaction；2-3，4-trimethoxy-6-methylphenol；synthe—sis辅酶Q。。(CoenzymeQ，。)是一种具有重要生理和药理作用的

7、生命活性物质[1]，是当今医学领域最有效的抗氧化物之一，广泛应用于心血管类疾病、肝炎、癌症、艾滋病等综合治疗及提高人体免疫力．在国际市场上，这种产品供不应求，价格已达3000美元／kgI引，经济利益十分巨大．辅酶Q，。的化学和半化学合成法成为当今研究的热点．半化学法合成辅酶Q。。的关键是高纯度茄呢醇原料的获取，高纯度茄呢醇原料价格贵是影响辅酶Q·o合成成本的重要因素．文献报道合成辅酶Q。。的方法主要有两种：长侧链引入法和短侧链延长法．长侧链引入法[3~5]中茄呢醇参与多步反应，因此造成生产成本的提高．短侧链延长法又分为两类，一类是先将母体化

8、合物制成格氏试剂，再与相应的短侧链卤化物偶合[6卅]，该法反应条件比较苛刻；另一类是母体化合物与短侧链直接发生傅一克烷基化反应r10]．短侧链延长法的半化学法合成辅酶Q。。可以最