脂类化合物（有机化学）课件

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1、chapter161第十六章脂类Lipidschapter162油脂——甘油三酯类脂——结构或性质上与油脂类似脂类脂类就是动植物的油脂是机体所需燃料的储存形式、运输形式是构成生物膜的重要物质（磷脂双分子层）某些萜类、类固醇类物质，具有营养、代谢和调节功能脂类物质有防止机械损伤与防止热量散发等保护和组织免疫等有密切关系脂类的作用Introductionchapter163脂类的共性不溶于水但能溶于一种或一种以上的有机溶剂为脂肪酸与醇所组成的酯类能被生物体所利用chapter164第一节油脂和蜡一、油脂（FatsandOils）外观——常温下液体称为油；常温下固体称为脂肪。结

2、构——甘油三酯1.油脂的组成、结构和命名*chapter165硬脂酸CH3(CH2)16COOH软脂酸CH3(CH2)14COOH天然脂类的水解产物中含量最多的饱和脂肪酸是软脂酸（棕榈酸）和硬脂酸随着层析技术的发展，对含量较少的奇数碳原子；具有支链的、环状结构脂肪酸都有所发现如：结核杆菌中发现的10-甲基硬脂酸chapter166用于治疗麻风病的两种环状油酸大枫子油酸亚大枫子油酸在乳酸杆菌中含有三碳环的脂肪酸chapter167油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH（9-十八碳烯酸）亚油酸CH3(CH2)5CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH（9,

3、12-十八碳二烯酸）亚麻酸CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH（9,12,15-十八碳三烯酸）γ-亚麻酸CH3(CH2)3(CH2CH=CH)3(CH2)4COOH（6,9,12-十八碳三烯酸）花生四烯酸CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH（5,8,11,14-二十碳四烯酸）天然产物中水解的不饱和脂肪酸chapter168亚油酸是一种必需脂肪酸，食物中缺乏这种脂肪酸动物的生长就会停滞，并出现典型的皮肤病变，最终导致死亡。但由于亚油酸广泛存在于植物油中，所以因其缺乏而引起的营养不良并不多见。亚油酸→γ-亚麻酸→花生四烯酸→前列

4、腺素胆固醇成酯反应动物利用亚油酸的途径如下：必需脂肪酸——亚油酸chapter169脂类中的高级脂肪酸多数是直链的大多含偶数碳原子双键处为顺式天然油脂中高级脂肪酸的结构特点chapter1610脂肪酸碳原子的三种编码体系例如：亚油酸的△编码体系的命名△9,12-十八碳二烯酸简写为18:2△9,12ω6,9-十八碳二烯酸，简写为18:2ω6,9ω体系可分为ω-3族，ω-6族，ω-9族等同族的脂肪酸可相互转化chapter1611酯单甘油酯混甘油酯绝大多数油脂的主要成分是混甘油酯，而且是多种不同的混甘油酯的混合物，原因就是高级脂肪酸的种类不同。甘油三酯的命名chapter16

5、122.油脂的物理性质纯净的油脂是无色、无味的中性化合物，密度比水轻天然的油脂是混三酰甘油酯的混合物，没有固定的熔点植物油含不饱和脂肪酸比例高，常温下为液体而动物油含饱和脂肪酸比例高，常温下为固体chapter16133.油脂的化学性质皂化值——1g油脂完全皂化所需KOH的毫克数称为皂化值1）水解和皂化反应皂化值与油脂的平均分子质量成反比皂化值油脂的平均分子质量chapter16142）加成反应（1）加氢反应（2）加碘反应碘值——100g油脂所能吸收碘的克数称为碘值碘值与油脂的不饱和程度成正比。碘值油脂的不饱和程度3）油脂的酸败chapter1615第二节磷脂（Phosp

6、holipids）一、甘油磷脂1.甘油磷脂的结构和命名是一类含磷酸基团的类脂化合物chapter1616甘油磷脂的命名chapter1617亲水基疏水基α-卵磷脂chapter1618α-脑磷脂chapter1619细胞膜双分子层结构示意图chapter1620Endofchapter16