高考化学二轮复习 专题讲座八 加试第32题-有机合成（含解析）

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1、专题讲座八　加试第32题——有机合成1．(2016·浙江4月选考，32)某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。已知：RCOOR′＋CH3COOR″RCHO＋CH3COR′RCH≡CHCOR′请回答：(1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体____________________________________________________________________________________________________。①红光光谱标明分子中含有结构；②1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。(2)设计

2、B→C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_____________________。(3)下列说法不正确的是__________。A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色B．化合物C能发生银镜反应C．化合物F能与FeCl3发生显色反应D．新抗凝的分子式为C19H15NO6(4)写出化合物的结构简式：D_____________________；E_________________________。(5)G→H的化学方程式是_______________________________________________________________________________

3、_______________________________________。15答案　(1)(2)(3)A(4)CH3COCH3　(5)2．(2015·浙江10月选考，32)乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。已知：RCNRCOOHRCOOHRCOClRCOOR′请回答：(1)D的结构简式_____________。(2)下列说法正确的是______________。A．化合物A不能发生取代反应15B．化合物B能发生银镜反应C．化合物C能发生氧化反应D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和

4、氧化反应(3)E＋F→G的化学方程式是_______________________________________________________________________________________________________________________。(4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式___________________________________________________________________________________________________________________________

5、_____________________。①红外光谱检测表明分子中含有氰基(—CN)②1HNMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)。答案　(1)(2)C(3)(4(5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COCl加试题第32题有机化学试题主要对结构简式的书写、物质性质的判断、化学方程式、同分异构体的书写和有机合成路线的设计进行考查，属于常规性题目，和传统高考对有机化学的考查基本一致。该类试题通常以生产、生活中陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识。要求学生能够通过题给情景适当迁

6、移，运用所学知识分析、解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。1．有机合成的解题思路15将原料与产物的结构进行对比，一比碳骨架的变化，二比官能团的差异。(1)根据合成过程的反应类型，所含官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。(2)根据所给原料、反应规律、官能团的引入及转换等特点找出突破点。(3)综合分析，寻找并设计最佳方案，即原料中间产物产品，有时则要综合运用顺推或逆推的方法找出最佳的合成路线。2．有机合成的解题模式题型一　限制条件同分异构体的书写1．写出所有与具有相同官能团的芳香类同分异构体的结构简式_________________________

7、_______________________________________________________________________________________________________________________。答案　2．CH3(CH2)6CHO有多种同分异构体，符合下列性质的结构简式是______________________(写一种)。①能发生银镜反应②烃基上的一氯取代物只有两种答案　(CH3CH2)3CCHO[或(CH3