专题三 常见烃--芳香烃(师)

《专题三 常见烃--芳香烃(师)》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、专题三常见的烃第二单元芳香烃(第1课时)【学习目标】1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2.掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。【预习作业】1.苯是色，带有气味的液体，苯有毒，溶于水，密度比水。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，晶体类型是，通常可溴水中的溴，是一种有机溶剂。2.苯分子是结构，键角，所有原子都在一个平面上，键长C—C苯环上的碳碳键长C=CC≡C，苯环上的碳碳键是之间的独特键。【基础知识扫描】芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。一、苯的结构与性质1．苯的结构（1）

2、分子式：C6H6最简式（实验式）：（2）结构式：结构简式：〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境完全相同苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种〖拓展视野〗苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，所以苯的结构可

3、以表示为：或（3）分子空间构型平面正六边形，12个原子共平面。2．苯的物理性质苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密度比水小，与水不互溶。3．苯的化学性质（1）苯的溴代反应BrFeBr3原理：＋Br2＋HBr12装置：现象：①向三颈烧瓶中加苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止②反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）注意：①直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能

4、通过）。②锥形瓶的作用——吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸④碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质⑥NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯⑦最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3（2）苯的硝化反应：NO2浓硫酸水浴50～60℃原理：＋HO－NO2＋H2O装置：现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧

5、杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）注意：①硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味②长导管的作用——冷凝回流③为什么要水浴加热—（1）让反应体系受热均匀；（2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成；④温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。（3）苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应Ni高温、高压＋3H2（4）氧化反应12可燃性：。现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴水褪色。【典型例析】〖例1〗苯环

6、结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（　　）A、②③④⑤B、①③④⑤C、①②④⑤D、①②③④〖例2〗将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为（）A、75%B、66.75C、92.3%D、不能确定【解析】乙炔，苯，苯乙烯的分子式分别为C2H2，C6H6，C8H8，它

7、们的通式都可表示为（CH）n可知三者的混合物中碳元素的百分含量始终为12/13，即答案为C。对于求混合物中某一元素的百分含量题，一般都要找几种物质分子式中元素间的规律，大都可以找到比例关系。【答案】C〖例3〗实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定

8、比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_________________。