青岛科技大学2009年研究生入学考试命题要求

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1、青岛科技大学二O一O年硕士研究生入学考试试题考试科目：有机化学注意事项：1．本试卷共五道大题（共计31个小题），满分150分；2．本卷属试题卷，答题另有答题卷，答案一律写在答题卷上，写在该试题卷上或草纸上均无效。要注意试卷清洁，不要在试卷上涂划；3．必须用蓝、黑钢笔或签字笔答题，其它均无效。﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡一、回答下列问题（每小题2分，共20分）1．由大到小排列以下化合物的酸性：2.由大到小排列以下化合物的碱性（a）三乙胺（b）氨（c）苯胺（d）吡咯（e

2、）吡啶3.下列碳正离子中最稳定的是()4.格氏反应中常用的溶剂为（）（a）乙酸（b）丙酮（c）乙醚（d）乙醇5.下列化合物中沸点最高的是（）（a）苯(b)甲苯(c)氯苯(d)苯胺6.催化氢化还原炔烃为烯烃时，常用的催化剂为（）（a）Fehling试剂（b）沙瑞特试剂（c）Lindlar试剂（d）格氏试剂7.下列反应中，可以延长碳链的反应为（）（a）催化氢化（b）羟醛缩合反应（c）碘仿反应（d）黄明龙反应8.下列化合物发生亲电取代反应活性最高的是（）第1页（共5页）9.下列化合物中具有手性的分子是（）10.下列反应中

3、常用于制备1，5-二羰基化合物的反应为（）（a）Knoevenagel反应（b）Reformastsky反应（c）Perkin反应（d）Michael反应一、完成反应式（每空1分，共30分）第2页（共5页）一、写出下列反应的反应机理（每题6分，共30分）第3页（共5页）一、完成下列合成（每题8分，共40分）1.以苯为唯一有机原料（可选用合适的有机溶剂）和必要的无机试剂来合成2.以乙炔为唯一的有机原料（可选用合适的有机溶剂）来合成.3.以丙二酸二乙酯为主要原料来合成环戊酮。4．以乙醇为唯一有机物（可选用合适的有机溶剂

4、）和必要的无机试剂来合成2-戊酮。5.用不超过四个碳的有机物为主要原料来合成二、利用化学反应及波谱性质推断化合物结构（每题10分，共30分）1.化合物A与B的分子式均为C9H10O，且均可以与苯肼反应。A不能发生碘仿反应，B能与NaOI反应。在A的核磁谱图上有三组吸收峰，其中有一组三重峰和一组四重峰；B的核磁谱图也有三组峰，其中有两组单峰，请推断A和B的结构。第4页（共5页）2.某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有a、b、c三组峰，a在d=1.25处有一个三重峰，在3.95处有一个单峰，c在4.21处有一个

5、四重峰。红外光谱在1730cm-1区域有一强的吸收峰。化合物(B)C5H10O，其核磁共振有a、b二组峰，a在d=1.05处有一个三重峰，b在2.47处有一个四重峰，红外光谱在1700cm-1附近有特征吸收峰。请写出A和B的结构式，并写出各峰的归属。3.化合物A，分子式为C6H12O3，IR在1710cm-1处有强吸收，其1HNMR谱为：δ2.1（3H，s），δ2.6（2H，d），δ3.2（6H，s），δ4.7（1H，t）;用I2/NaOH溶液处理产生B和黄色沉淀，用土伦试剂处理无反应，但加入少量酸后得到C，再用土

6、伦试剂处理得到D，并有银镜生成，试推测该化合物A，B，C和D的结构。第5页（共5页）