天然药物化学期末知识点整理

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1、第一章总论1.常用的天然化学成分的提取、分离、鉴定方法溶剂提取法提取水蒸气蒸馏法超临界流体提取法升华法、超声波提取法、微波提取法㈠两相溶剂萃取法：溶剂法、逆流分配法萃取操作要尽量防止乳化，破坏乳化的方法：①轻度乳化可用金属丝在乳化层搅拌使之破坏；②乳化层加热或冷冻使之破坏；③长时间放置使之自然分层；④将乳化层抽滤；⑤加入表面活性更大的表面活性剂；⑥乳化离心㈡系统溶剂分离法：适用于有效成分为未知的药材㈢结晶法：根据溶解度差别分离操作：加热溶解、趁热过滤、放冷析晶、再抽滤分离纯化结晶纯度的判断：①形状和色泽：形状一致，色泽均一②熔

2、点和熔距：熔点不下降、熔距<2℃③TLC：3种不同系统的展开剂、单一圆整的斑点㈣沉淀法：根据溶解度差别分离①溶剂提取法：水提醇沉法、醇提水沉法；②酸碱沉淀法㈤色谱法：P222.溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点⑴溶剂提取法·根据被提取成分的性质和溶剂性质浸渍法、渗漉法：热不稳定，不能加热煎煮法：提取原生苷类，杀酶保苷不宜用于遇热易被破坏或具有挥发性的化学成分的提取提取方法回流提取法：溶剂用量较大且含受热易被破坏有效成分的天然药物不宜用此法连续回流提取法：提取效率最高且与虹吸次数有关1、水（可提出氨基酸、糖类、无机盐等

3、水溶性成分）2、亲水性有机溶剂：丙酮或乙醇、甲醇（可提出苷类、生物碱盐以及鞣质等极性化合物3、亲脂性有机溶剂：石油醚或汽油（可提取油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜化合物）三氯甲烷或乙酸乙酯（可提取游离生物碱、有机酸及黄酮、香豆素的苷元等中等极性化合物）31·溶剂极性由弱到强的顺序如下：石油醚(低沸点→高沸点)<四氯化碳<苯<二氯甲烷<三氯甲烷<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<乙醇<甲醇<水·选择溶剂的要点：能有效的提取成分；对有效成分溶解度较大，对其他成分和无效成分溶解度小；相似相溶；不能与所需成分起化学反应；沸点适中易

4、回收；低毒安全。⑵水蒸气蒸馏法的原理：这类成分有挥发性，在100℃时有一定蒸汽压，当水沸腾时，该类成分一并随水蒸汽带出，再用有机溶剂萃取，即可分离出。只适用于能随水蒸气蒸馏且不被破坏的挥发性的难溶或不溶于水的成分的提取，主要用于天然药物中的挥发油、某些小分子的生物碱和小分子酚性物质的提取。3.层析方法（硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析）和两相溶剂萃取法的原理及方法。吸附剂分离原理吸附规律应用硅胶吸附原理弱酸性、极性吸附剂化合物极性越大、吸附能力强、Rf小（难洗脱）溶剂极性越小，吸附力越强、Rf小广泛

5、（酸、碱及中性成分均可）氧化铝吸附原理碱性、极性吸附剂吸附规律同上碱性、中性成分（酸性成分与铝络合）活性炭吸附原理非极性吸附剂吸附规律与与硅胶、氧化铝相反从稀水溶液中富集微量物质；脱色（脂溶性色素）聚酰胺氢键吸附（1）形成氢键的基团数目越多，则吸附力越强；（2）易形成分子内氢键，其在聚酰胺上的吸附力即减弱；（3）分子中芳香化程度高，吸附力增强。（4）各种溶剂对聚酰胺的洗脱能力：水<甲醇<丙酮<氢氧化钠液<甲酰胺<二甲基甲酰胺<尿素水液酚类、黄酮类化合物的分离，特别适于制备性分离。此外还适于一些极性物质与非极性物质的分离。大孔吸

6、附树脂法范德华引力或氢键对非极性大孔树脂，洗脱液极性越小，洗脱能力越强；对极性中等和较大的化合物来说，选用极性较大的溶剂。广泛应用于天然产物的分离和富集工作，如脱糖处理、生物碱的精制(甜叶菊苷的提取分离)等。离子交换树脂法离子交换有两个化合物，酸性A>B，当通过弱碱性离子树脂柱时，哪个先洗脱？——B适用于分离酸性、碱性及两性基团的分子葡聚糖凝胶分子筛原理生成的凝胶颗粒网孔大小取决于所用交联剂的数量及反应条件。只适合在水中应用，且不同规格适合分离不同分子量的物质溶剂分配法分配系数差·系统分离法（先极性小的溶剂）：石油醚→Et2O

7、→EtOAc→EtOH→水。·正相正相分配柱色谱：固定相的极性＞流动相，极性小的先流出，适合极性大的物质。31基本结构单位：C2单位(醋酸单位)：如脂肪酸、酚类、苯醌等聚酮类化合物;C5单位(异戊烯单位)：如萜类、甾类等;C6单位：如香豆素、木脂素等苯丙素类化合物;氨基酸单位：如生物碱类化合物;复合单位：由上述单位复合构成;天然药物化学成分按其生物合成途径划分：一级代谢物（糖类、蛋白质等）这类物质是每种药物都含有，是维持生物体正常生存的必需物质二级代谢物（生物碱、黄酮、皂甙等）这些物质不是每种药物都有，是生物体通过各自特殊代谢

8、途径产生，反映科、属、种的特性物质生物合成途径途径生成物乙酸-丙二酸途径（AA-MA）脂肪酸类、酚类、蒽酮类等甲戊二羟酸途径（MVA）萜类、甾体类等桂皮酸及莽草酸途径具有C6-C3骨架的苯丙素类氨基酸途径生物碱类复合途径天然药物化学成分结构研究采用的主要方法.：⑴化学方法——