偶联反应开题报告

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1、本课题的意义、国内外研究概况、应用前景等(列出主要参考文献)1.本课题的意义在钯配合物催化下，膦氧取代联烯与芳基硼酸发生的交叉偶联反应，属于Suzuki偶联反应的一个新的研究方向，且

2、'«未奋相关报道。所得偶联反应的产物为膦氧取代1，3-丁二烯，该产物可广泛的用作中间体，如烯丙基磷酸、D-A环化产物、环己二烯亚膦酸酯等，在有机功能材料、医药、农药以及有机合成屮问体等领域屮有十分广泛的应用。因此研究膦氧取代联烯与芳基硼酸发生的交叉偶联反应具有重要意义。2.国内外研究概况(1)、1、含有1,2-二烯结构的联烯，由于构成联烯官能团的三个碳原子的杂化状态不同，且两个碳原子还有四个可变

3、的取代基，为有机合成方法学的多样性提供了无限机会，现宥关联烯的研究已经成为一个研究热点。(2)、1981年，Suzuki等人[1]首次报道了钯催化有机硼酸和芳基肉代物的交叉偶联反应，此反应被称为Suzuki偶联反应，己成为形成联苯芳烃最有效的方法之一12L(3)、在钯配合物催化卜*，膦氧取代联烯芳基醚与芳基硼酸发生的交叉偶联反应，属于Suzuki偶联反应的一个新的研究方向，且尚未有相关报道。(4)、己奋报道奋关膦氧取代1，3-丁二烯的催化方法只奋一种，即2005年，韩立彪等131川取代的3-丁炔-2-醇与二苯基磷(鉍)反应在镍的作用下制得取代二苯基氧膦基-1,3-二烯，但催化

4、产物不单一。3.应用前景在钯配合物催化卜膦氧取代联烯与芳基硼酸发生的交叉偶联反应，可以用于合成系列膦氧取代1，3-丁二烯，该产物广泛应用于医药、天然产物及先进功能材料等联苯类化合物的合成如烯丙基磷酸、D-A环化产物、环匕二烯亚膦酸酯等，所以具有广阔的应用前景。参考文献：[1]MIYAURN,YANAIT,SUZUKIA.Thepalladium-catalyzedcross-couplingreactionofphenylboronicacidwithhaloarenesinthepresenceofbase[J].SyntheticCommunications,1981,

5、11(7):513〜515.[2]SUZUKIA.Recentadvancesinthecross-couplingreactionsoforganoboronderivativeswithorganicelectrophiles,1995-1998[J].JournalofOrganometallicChemistry,1999,576:147-168.[3]Li-BiaoHan,YutakaOno,HideakiYazawa.Nikel-CatalyzedadditionofP(O)-Hbondstopropargylalcohols:one-potgenerationo

6、fphosphinoyl1,3-butadienesfJl.Org.Lett.2005,2909-2911.研究的目标、内容和拟解决的关键问题1.研究目标(1)合成出催化底物；(2)实现催化；2.研究内容(1)膦氧取代联烯芳基醚的制取与分离提纯；(2)膦氧取代联烯芳基醚与芳基硼酸进行偶联反应条件的探索与优化；(3)偶联产物膦氧取代共轭二烯的分离提纯；3.拟解决的关键问题(1)膦氧取代联烯芳基醚与芳基硼酸进行偶联反应条件的探索与优化采用筛选最优条件法进行反应条件的探索，比如改变底物的当量比、调节温度、变换催化剂种类、调整碱的种类、更换有机溶剂、增减反应时间、控制无水无氧等等条件

7、，之盾对实验数据进行科学分析找到最优反应条件。(2)偶联产物膦氧取代共轭二烯的分离提纯对反应所得的膦氧取代共轭二烯取样，进行薄板色谱分析，通过改变展幵剂的极性，控制产物的比移值小于0.5,从而找到最佳的分离条件。选择该极性的溶液为洗脱液，通过硅胶柱色谱法对催化产物进行分离提纯。基础工作/7关键步骤/"分析总结EtOH。IKOH->30minOK。■八OH>8h研究方法、技术路线、实验方案及可行性分析1.研究方法与技术路线合成快氯醇I以水杨醛为例合成炔醇与膦氧取代联烯芳基醚Suzuki偶联反应条件优化1I1催化剂碱有机溶剂变换底物提纯产物2.实验路线(1)合成4-氯炔醇七S

8、OCI2+Py———►(2)合成炔醇R1基团可以提现出来Ri