同分异构体总结

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1、C一C一C一C—CappayPac—c—c—cIca、3、y位可以插入碳碳双键共三种同分异构体总结一、同分异构体的数量判断:(1)烷烃的同分异构体的数量统计:方法:采用减碳法统计、口诀:碳链由多到少、支链由整到散、支链位置由屮间到两端。注意点:(1)注意碳链的对称性、对称性相同的原子取代基取代的产物为同种物质(2)甲基不能在末端、乙基不能在倒数第二个碳原子上、依次类推(3)屮间碳原子上每个最多有两个取代基例题:找出C7H16的全部同分异构体①C—C—C—C—C—C—C一种②C一C一C一C一C一C取代基为一ch3(注意甲基不能在末端、同时注意对称性)a33aa和P都可

2、以取代共两种③C一C一C一C一C取代基为一CH2CH3吋有P—种(乙基不能在末端及第二个碳原子上)a1Pa2収代基为两个一<:143时有a,alsa,(3,a,a2App叫种(注意对称性)共1+4=5种④C-C-C-C取代基不能为一CH2CH3(乙基不能在末端及第二个碳原子上)a1a2取代基为三个一CH3,有a!a2—种(注意对称性)所以共有:1+2+5+1=9种练习:找出C8HI8的全部同分异构体(18种)(2)烯烃、炔烃、卤代烃、醇酚、醛酮、羧酸、酯的同分异构体方法:(1)先用减碳法写出所有的可能骨架类型(2)在碳骨架上插入官能团、注意官能团的插入的要求:①组成

3、C=C的两个碳原子不能有季破(与四个破原子相连的破)②组成C=C的两个碳原子不能有季碳和叔碳(与三个碳原子相连的碳)③一X、一0H的插入位置可以在两端的碳原子上、但不能在季碳上④一CHO、一COOH应该在碳链的末端、酮应该在非两端的无取代基的仲碳上—C—⑤酯的同分异构体可以用生成酯的醇和羧酸的同分异构体数目相乘得到⑥插入官能团吋注意对称性、避免重复计数例题一:找出分子式为C5H1()的烯烃解:先找碳骨架CIc一cIc碳原子不是末端碳原子就是季碳原子、故没有烯烃P两个位賈可以插入碳碳双键(注意对称性)共两种共有2+3=5种练习:找出分子式为C5H8的炔烃例题二:分子式

4、为(:614

5、20的醛有多少种?酮有多少种?解:先列山可能的碳骨架①C—C—C—C—C—CaPyy3a醛有a位一种、酮有e位、丫位两种cI②c—c—c—c—cabcde醛有a、e位两种(注意对称性)酮有c、d位两种(b位有取代基、不为仲碳)dCIcc—cba醛有a、d位两种(注意对称性)酮有b位一种(c位不为仲碳)CI③c一c一c—caIbcC酸有a、c位两种酮有b位一种bCIcc—cIc醛有a位一种(注意对称性)酮无(b位不是仲碳)所以:醛共有:1+2+2+2+1=8种酮共有:2+2+1+1=6种练习:分子式为C5H10O2的羧酸有多少种?(3种)(3)给定一些基

6、团(一CH3—CH2X等)求组合后的同分异构体数0方法:(1)一CH3—X—OH—CHO—COOH都在一条链的末端故有几个这些基团、就有几个末端(2)—CH2—-C-起到连接作用、并不对末端数有影响II(3)一个一CH—可以增加一个末端一个一C一可以增加两个末端(4)先把一、三类基团固定好、再插入二类基团例题:一个分子中有一CH3、一Br、一COOH、一CHO、—C—一CH2—、那么分子可能的结构式为:I1一C一解:先固定_CH3、—Br>—COOH、—CHOIBr再将一CH2—插入进入、有四种插入位罝ICH3—C—COOHCHO所有共有叫种可能的结构式练习:某化合

7、物的分子式为C5HnCl,分析数据表明:分子中有两个一CH3、两个一CH2—、一个一fH—和一个一C1,它的可能的结构有(本题不考虑对映异构体)()种A.2B.3C.4D.5二、分子巾含有多个基团时同分昇构体的判断方法:(1)写出含有其中一个官能团的所有同分异构体(2)将另外的官能团作为取代基插入、统计同分异构体数目例题:分子式为C4H8O3的有机物0.5mol、能与0.5mol的NaHCO3反应、与Na反应时放出0.5mol的H2,问满足条件的有机物有几种?解:依题意可知、分子中含有一个一COOH、一个0H先考虑一COOH:可能的结构式有CH3—CH2—CH2—C

8、OOH插入一OH有三个位置三种abc(CH3)2CH—COOH插入一OH有两个位置两种ab共有:3+2=5种练习:有两种不同的原子团一X、-Y,若同时分别取代甲苯苯环上的两个氢原子,生成的同分异体的数目是()A.10种B.9种C.6种D.4种三、含有苯环的同分异构体的判断1.有机物的同分异构体屮含有苯环的还有种,其中在核磁共振氢谱中岀现两组峰,且峰而积之比为3:1的有机物的结构简式是2.有机物a.苯环上连接三种不同官能团有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足T列条件的异构体结构简式b.能发生银镜反应c.能与Br2(CCl4)发生加成反应d.遇FeCl3溶液显示

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