高三化学 有机合成

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1、《有机合成》教案吉林省公主岭二中：李铁花【教学目标】1.掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。2.了解有机合成过程，把握有机合成遵循的基本原则。3．初步学会设计合理的有机合成路线。【教学重点】逆合成分析法、合成有机物的一般方法。【教学难点】有机合成中常用的分析思路【教学过程】【引入】合成材料的出现，使人类摆脱了只能依靠天然材料的历史，通过本节课的学习，同学们可以了解有机合成的一般方法和有机合成路线的设计程序，进一步掌握烃的衍生物之间的转化关系，深化“结构决定性质”的理论。【板书】：第四节有机合成(organicsynthesis)一、有机合成

2、的过程1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。4、有机合成的关键—碳骨架的构建。5、有机合成过程：【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案）【板书】1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2的加成反应；（3）醇或酚的取代反应。3.（1）

3、烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。拓展1：引入-CHO，某些醇氧化,烯氧化,炔水化引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-，酯化反应拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成发

4、生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。【板书】二、逆合成分析法：2：1世纪教育网www.ks5u.com［讲］有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上

5、一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。要求：条件温和，产率高，原料廉价易得，低毒少污染。逆合成分析示意图：解题思路:(1)剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)(2)合理的合成路线由什么基本反应完成,目标分子骨架(3)目标分子中官能团引入【学与问】阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯，官能团有；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；(3)反推

6、，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B；(5)反推，乙醇的引入可用，或；(6)由乙烯可用制得B。分析思路：书写上述6步的化学反应方程式：见课本66页至67页讲：人吃五谷杂粮，哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道，阿斯匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？请看下题。21世纪教育网www.ks5u.com【高考链接】下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；（1）写出①、②、③步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_________；（2）B溶于冬青油致使产品不纯，用

7、NaHCO3溶液即可除去，简述原因_________；（3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。【答案】（1）（2）冬青油中混有少量可用小苏打溶液除去的原因是：，产物可溶于水而与冬青油分层，便可用分液法分离而除杂。（3）在（2）中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应，而使冬青油变质。【提问】1mol阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢？（3mol）［小结］本节课要求大家：1.掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。2.初步学会设计合理的有机合成路线。3.形成逆合成分析法的思维方式。课堂练习：67页

8、第1题作业：课本67页的第2.3题