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1、课题名称：抗痉挛药物5,5-二苯乙内酰脲的合成参与人：朱琳领、袁淋、曾祥飞、袁志光、周泉泉指导老师：熊飞一、实验介绍：5,5-二苯基乙内酰脲即苯妥英是一种抗癫痫药。英文名Phenytoin。中文别名大伦丁、地伦丁、二苯妥英、二苯乙内酰脲、或奇非宁。适用于治疗全身性强直阵挛性发作、复杂部分性发作（精神运动性发作、颞叶癫痫）、单纯部分性发作（局限性发作）和癫痫持续状态。也可用于治疗三叉神经痛。在医药方面有着很大的应用。本实验由苯甲醛反应制备得到5,5-二苯基乙内酰脲，原料简单易得，合成路线共分三步：第一步：安息香缩合反应
2、。本反应拟采用VB1作为催化剂替代传统的氰化物，降低试剂的毒性、同时我们还使用了微波法合成安息香。第二步：安息香的氧化反应，文献报道氧化可用多种方法进行，我们采用了三种方法进行，并做了相互比较。第三步：5，5-二苯乙内酰尿的的制备，这个反应由安息香的氧化产物与尿素合环制备，条件简单。二、实验具体流程：实验流程1辅酶法合成安息香芳香醛在辅酶的作用下，分子间发生缩合生成二芳基乙醇酮（安息香），称为安息香缩合反应。安息香缩合在化学工业和药物合成等方面有广泛的应用,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、
3、乙酸安息香等制备都用到此反应。本实验作为本课题---抗癫痫药物二苯基乙二苯基乙内酰脲合成的第一步，起着举足轻重的作用。安息香缩合反应已有相当长的历史,，经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂等报道较多,这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论和实际意义。本实验主要采用的是维生素B1催化法来合成。由于VB1催化反应产率低且不稳定,重复性差，在实际合成中几经挫折，并对实验的
4、不断改进最终合成产物。我们经过多次试验探讨,在实验中采用维生素B1作为反应催化剂,通过控制反应体系的pH和反应温度,，并且改变产物的先后加入顺序。安息香产率在逐步提高,实验成功率亦大大提高。①实验原理本实验用维生素B1代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。优点：无毒，反应条件温和，产率较高。②实验所用药品试剂维生素B1、苯甲醛（新蒸）、氢氧化钠、95％乙醇③实验步骤1,取30ml苯甲醛于50ml圆底烧瓶，对苯甲醛进行减压蒸馏，直至无镏出物为止，反应时间约为1h。2.在100mL圆底烧瓶中，加入0.45g维生素B1,1.5
5、mL蒸馏水和4.0mL乙醇，再用量筒量取2.5mL新蒸苯甲醛于烧杯中，置于冰水中冷却。3．称取2.0gNaOH固体溶于18mL水中，即配制成10%的NaOH溶液。将其置于冰水中冷却。4.在不断搅拌的条件下向圆底烧瓶中缓慢滴加NaOH溶液，直到溶液pH在9—10，此时溶液呈淡黄色（pH用pH试纸测试）。5、去掉冰浴，装上冷凝管，将其置于油浴中加热，缓慢搅拌，调节温度控制油浴温度75℃，切勿将混合物加热呈沸腾。此时溶液呈桔黄色。实验反应1h。1h后取溶液做点板实验，可观察仍有部分苯甲醛，但安息香占主要部分。延长加热时间0
6、.5h，撤去回流装置。6.将烧瓶置于冰箱中冷却10min，溶液析出浅黄色晶体，将溶液至于空气中5min。7，在漏斗中放入圆形滤纸，用溶液与润湿，倒入溶液后开始抽滤，晶体用乙醇溶液洗涤。8，将晶体装入药瓶中放入阴凉处晾干。9、两天后将晶体装样测熔点为138℃，与理论值接近，则可证明产物为安息香。④、试验相关数据及实际产量=1.42g理论产量=2.65g产率=53.58%①实验讨论本实验共进行了四次，前两次失败，后两次成功。分析前两次失败原因如下：第一、二次实验失败分析：第一、二次实验于第三、四次的加料顺序有所不同，先调
7、节好pH再加入苯甲醛进行反应，最终实验结果只出现黄色液体，并无晶体生成。分析原因有：1、实验的pH可能没有控制好，VB1为催化剂，此实验进行的最佳pH为9—10，pH不合适，可能造成催化效果失去，反应可能进行的程度很低，产物无法析出。2、反应过程中某一阶段使用了强加热，温度超出了所要求的65-75℃，VB1已经失去活性，催化效果也失去。3、实验所用时间为7小时，可能加热时间过长，导致生成的安息香又转化为其他物质，从而导致没有产物生成。第三次实验对第二次实验做了相关改进，改进如下：第三、四次实验对加料的顺序做了调整，先
8、加入苯甲醛再进行pH调节，pH控制较好，产物得以顺利析出。第四次实验用了新的方法合成安息香----微波法，介绍如下：操作步骤：在0℃,在50mL圆底烧瓶中依次加入:维生素B1→蒸馏水→95%乙醇→新蒸苯甲醛,混合均匀后滴加150g/L低温氢氧化钠,使反应液pH达到9～10,充分摇匀,装上回流管,放置在微波反应仪中,保持pH值不变,特定反应条件工
