浅析同分异构体的书写与判断

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1、浅析同分异构体的书写与判断　　同分异构体是中学有机化学部分最重要的概念之一，有关它的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此，分析、判断、列举、书写同分异构体也就成为有机化学的常考热点，有关这一部分命题的核心是同分异构体的结构简式的书写和其数目多少的判断，所以怎样掌握好这二个问题也就成为有机部分能否突破的关键。下面笔者试从这两个方面浅析其常用的解题思维方法、技巧和规律。　　一、列举同分异构体的结构简式　　在列举同分异构体的结构简式时，学生最常犯的错误是漏写或写重。为了有效避免漏写或重写，并且提高同分异构体书写速度和准确度，老师在教学中应注意培养学生的有序思维，并充分运用“对称性”（即

2、等位性）防漏去同。具体的书写方法主要有以下两种：　　1.插入法。“插入法”是最常用也最有效的书写方法。该方法是根据从结构上很多有机物可以看成官能团取代了烃中的氢原子衍变而来进行书写，其思维过程可以归纳为十二个字：判类别→写碳链→移位置→氢饱和。　　第一步，判类别。已知分子式时常据通式判断，因此学生应牢固掌握各类有机物的通式以及运用不饱和度找出等价的官能团；已知结构简式时通过官能团的等价转换找出所有相当的官能团以及组合。即第一步就是据已知的分子式或结构简式确定官能团的种类和个数。4　　第二步，写碳链。利用等位性不重不漏地写出所有的碳链，等位性即等同位置，也就是处于镜面对称的位置的碳

3、原子、同一碳原子上的甲基碳原子等同。碳链异构书写常采用“减链法”，其要点为：　　（1）选择最长的碳链为主链，找出中心对称线。　　（2）主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻间。　　第三步，移位置。按类别在所有的碳链结构连接上相应的官能团，并据碳原子的对称性移动官能团的位置。若有机物中不止一个官能团，则可采取“定一移二”原则，即固定一个官能团位置，移动另一个官能团位置即可。　　第四步，氢饱和：最后将各碳原子按碳四价原理补足氢原子即可。　　2.分配法。“插入法”书写思路是先确定碳链，然后在添官能团，虽然可用于所有的有机物（也可用书写烃基的同分异构体），但最适合于官能团

4、在链端的有机物。对于这类有机物的同分异构体书写的确很快捷，如卤代烃、醇、醛、酸等，可是对于官能团在链中的有机物的同分异构体书写就不是很方便，如烯、炔、酯、酮、醚等。对官能团在链中的有机物可以反过来思考即先确定官能团，再将剩余的碳作为烃基分配在官能团的两边，这样不就好操作了吗？笔者将该方法称之为“分配法”。具体来说就是先根据给定条件确定碳原子数，然后确定官能团，剩余的碳原子作为烃基分配在两边，最后写出各种组合并用氢原子补足碳的四价即可。　　二、确定同分异构体的数目4　　在确定同分异构体的数目时，如何做到最大限度地节省时间又不重不漏而且准确呢？笔者采用了如下的解题方法与技巧。　　1.

5、等效氢法。该法特别适用于烃的一元取代物种类数目的确定，如一卤代烃，一元醇等。“等效氢法”实质上就是看处于不同位置的氢原子的种类数，处于等同位置上得氢我们认为是等同的，并称之为“等效氢”。所以一般有几种等效氢就有几种取代位置，也就有几种同分异构体。因此其关键点就是正确判断出是否是“等效氢”。对此笔者认为只要抓住判断“等效氢”的三条原则，其解题的正确率就会大大提高。　　判断“等效氢”的三条原则是：　　①同一碳原子上的氢原子是等效的，如甲烷中的4个氢原子等同。　　②同一碳原子上所连的甲基是等效的，如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。　　③处于对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面

6、成像时，物与像的关系），如乙烷中的6个氢原子等同，2，2，3，3―四甲基丁烷上的18个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。　　2.定一移二法。该法适用于烃的二元或多元取代物的同分异构体的判断。方法是首先根据对称性判断出等效氢，然后固定一个取代基的位置，找出被一个取代基取代的产物种类，接着再分析各种一取代物的对称性移动另一取代基位置……直至全部取代基都代入，从而确定同分异构体数目。　　3.排列组合法。该法最适用于含多个不同官能团的有机物。“排列组合法”实际上就是利用数学上排列组合的思想，将有机物从结构上看作是多个不同的基团互相连接而成。其解题思路是首先确定基团等级即“端基”（一价基

7、）和“非端基”4（二价或三价或四价基），然后先构建非端基组合成的异构体，再把端基连在上述异构体的不同位置得到相应的异构体，从而确定同分异构体的数目。　　4.代换法。该法适用于已知烃的a元取代物的种类数，求该烃的b元取代物的种类数这样的试题。根据有机物结构的对称性可知，对于烃C5H12，一元取代物异构体种数与十一元取代物异构体种数相同，二元取代物异构体与十元取代物异构体种数相同，依此类推，可以得出：只要a+b=12（即a与b之和必等于分子中氢原子总数），则a元取代物异构体种数与b元