天然药物化学 第八章 甾体及其苷类

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1、第八章天然药物化学甾体及其苷类steroids二、强心苷类化合物三、甾体皂苷类化合物第八章甾体及其苷类一、概述第八章甾体及其苷类一、概述1．概念：甾体类化合物是天然广泛存在的一类化学成分，种类很多，但结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。BDCA第八章甾体及其苷类一、概述3．分类根据侧链结构的不同，天然甾类成分又分为许多类型：类型C17侧链A/BB/CC/DC21甾类羟甲基衍生物反反顺强心苷类不饱和内酯环顺、反反顺甾体皂苷类含氧螺杂环顺、反反反植物甾醇脂肪烃顺、反反反昆虫变态激素脂肪烃顺反反胆酸类戊酸顺反反第八章

2、甾体及其苷类一、概述4．通性甾类成分在无水条件下，遇强酸亦能产生各种颜色反应，与三萜化合物类似。（2）Salkowski反应（氯仿-浓H2SO4反应）（3）Rosenheim反应（三氯乙酸反应）（4）三氯化锑或五氯化锑反应（1）Liebermann-Burchard反应:现象：红紫蓝绿污绿色二、强心苷类化合物三、甾体皂苷类化合物第八章甾体及其苷类一、概述第八章甾体及其苷类二、强心苷类化合物（一）概述1．概念：强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。2．生物活性：具有强心作用，主要用以治疗充血性心力衰

3、竭及节律障碍等心脏疾患。临床上常用药物：西地兰、地高辛、毛地黄毒苷、铃兰毒苷3．分布：强心苷存在于许多有毒的植物中，已知主要有十几个科几百种植物，尤以玄参科、夹竹桃科植物最普遍。在植物体内主要存在于果、叶或根中。动物中至今未发现强心苷类成分存在。如蟾蜍中强心成分为蟾毒配基及其酯类（蟾酥毒类），而非苷类成分。第八章甾体及其苷类二、强心苷类化合物强心苷是由强心苷元（cardiacaglycones）与糖二部分组成。（二）化学结构与分类强心苷元是甾体衍生物，具有甾体母核，在17位连接一个不饱和内酯环侧链。1、苷元部

4、分第八章甾体及其苷类二、强心苷类化合物（二）化学结构与分类1、苷元部分1）天然存在的强心苷元的甾体母核B/C环均反式，C/D环顺式，A/B环顺式为主。（1）甾体母核部分C102）第八章甾体及其苷类二、强心苷类化合物（二）化学结构与分类1、苷元部分（2）不饱和内酯环部分根据其在甾体母核的C-17位上连接的不饱和内酯环的不同，可将强心苷元分为两类。甲型强心苷元乙型强心苷元第八章甾体及其苷类二、强心苷类化合物（二）化学结构与分类1、苷元部分（2）不饱和内酯环部分1）甲型强心苷元（强心甾烯类）：其基本母核为强心甾，由

5、23个碳原子组成。已知的强心苷元中，绝大多数属于此类。母核的C-17位上连接的是五元不饱和内酯环（即Δ--内酯），大多为-构型，第八章甾体及其苷类二、强心苷类化合物（二）化学结构与分类（2）不饱和内酯环部分1、苷元部分3）乙型强心苷元（蟾蜍甾烯类或海葱甾二烯类）：其基本母核为蟾蜍甾或海葱甾，由24个碳原子组成。母核部分C-17位上连接的是六元环不饱和内酯环（即Δ,-双烯--内酯），为-构型第八章甾体及其苷类二、强心苷类化合物（二）化学结构与分类2、糖部分D-毛地黄糖除有六碳醛糖（如葡萄糖）

6、、6-去氧糖（如鼠李糖、鸡纳糖（quinovose））、6-去氧糖甲醚（如D-毛地黄糖）和五碳醛糖外，还有仅存于强心苷中特殊的2，6-二去氧糖（D-毛地黄毒糖（D-digitoxose）），2，6-二去氧糖甲醚（D-加拿大麻糖（D-cymarose））。第八章甾体及其苷类二、强心苷类化合物（二）化学结构与分类3．糖和强心苷元的连接方式按与C-3位羟基直接相连的内端糖的种类的不同分为以下三种类型：I型强心苷：苷元-（2，6-二去氧糖）x—（D-葡萄糖）yII型强心苷：苷元-（6-去氧糖）x—（D-葡萄糖）yII

7、I型强心苷：苷元-（D-葡萄糖）y天然存在的强心苷类以I型及II型较多，III型较少。第八章甾体及其苷类二、强心苷类化合物（二）化学结构与分类3．糖和强心苷元的连接方式I型强心苷代表化合物：地高辛西地兰第八章甾体及其苷类二、强心苷类化合物（二）化学结构与分类3．糖和强心苷元的连接方式I型强心苷代表化合物：毛地黄毒苷紫花毛地黄苷A4第八章甾体及其苷类二、强心苷类化合物（二）化学结构与分类3．糖和强心苷元的连接方式II型强心苷代表化合物：黄花夹竹桃糖苷第八章甾体及其苷类二、强心苷类化合物（二）化学结构与分类4.强

8、心苷的命名甲型强心苷元以强心甾（cardenolide）为母核命名，乙型强心苷元以海葱甾（scillanoside）或蟾酥甾（bufanolide）为母核命名，前面加上各种取代基的位置及名称。毛毛2）乙型强心苷：乙型强心苷主要存在于百合科、景天科等植物中，如海葱（Scillamaritima）中得到的原海葱苷A、海葱苷A、葡萄糖海葱苷A等。第八章甾体及其苷类二、强心苷类化合物（二）化学结构与分类5.