苯妥英钠的合成

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时间:2018-11-18

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1、实验一苯妥英钠的合成(SynthesisofPhenytoinSodium)苯妥英钠为抗癫痫药,适于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛,及某些类型的心律不齐。化学名为5,5-二苯基乙内酰脲钠(Sodium5,5-diphenylhydantoinate),又名大伦丁钠(Dilantinsodium)化学结构式为:C15H11O2N2Na本品为白色粉末,无嗅、味苦。微有吸湿性,在空气中渐渐吸收二氧化碳析出苯妥英。本品在水中易溶,水溶液呈碱性反应,溶液常因一部分被水解而变浑浊。,能溶于乙醇,几乎不溶于乙醚和氯仿。一、目的要求1.学习安息香缩合反

2、应的原理和应用维生素B1及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。2.学习有害气体的排出方法。3.学习二苯羟乙酸重排反应机理。4.掌握用硝酸氧化的实验方法。二、实验原理1.安息香缩合反应(安息香的制备)2.氧化反应(二苯乙二酮的制备)3.二苯羟乙酸重排及缩合反应(苯妥英的制备)4.成盐反应(苯妥英钠的制备)三、实验方法(一)安息香的制备(盐酸硫胺催化)1.原料规格及用量配比名称规格用量摩尔数摩尔比苯甲醛CPd1.050bp179.9℃20ml0.2盐酸硫胺原料药3.5g氢氧化钠CP10ml2.操作在lOOml三口瓶中加入3.5g盐酸硫胺(Vit.

3、B1)和8ml水,溶解后加入95%乙醇30ml。搅拌下滴加2mol/LNaOH溶液10m1。再取新蒸苯甲醛20ml,加入上述反应瓶中。水浴加热至70℃左右反应1.5h。冷却,抽滤,用少量冷水洗涤。干燥后得粗品。测定熔点,计算收率。mp136—l37℃注:也可采用室温放置的方法制备安息香,即将上述原料依次加入到lOOml三角瓶中,室温放置有结晶析出,抽滤,用冷水洗涤。于燥后得粗品。测定熔点,计算收率。(二)二苯乙二酮(联苯甲酰)的制备1.主要原料规格及用量比名称规格用量摩尔数摩尔比安息香自制8.5g0.041硝酸(65%-68%)CPd1.4

4、0bp122℃25ml0.379.252.操作取8.5g粗制的安息香和25ml硝酸(65%-68%)置于lOOml圆底烧瓶中,安装冷凝器和气体连续吸收装置[1],低压加热并搅拌,逐渐升高温度,直至二氧化氮逸去(约1.5—2h)。反应完毕,在搅拌下趁热将反应液倒入盛有150ml冷水的烧杯中,充分搅拌,直至油状物呈黄色固体全部析出。抽滤,结晶用水充分洗涤至中性,干燥,得粗品。用四氯化碳重结晶(1:2),也可用乙醇重结晶(1:25),mp.94—96℃。(三)苯妥英的制备1.主要原料规格及用量比名称规格用量摩尔数摩尔比二苯乙二酮自制8g0.031

5、尿素CP3g0.051.6615%氢氧化钠CP25ml乙醇95%40ml2.操作在装有搅拌及球型冷凝器的250ml圆底瓶中,投入二苯乙二酮8g,尿素3g,15%NaOH25ml,95%乙醇40ml,开动搅拌,加热回流反应60min。反应完毕,反应液倾入到250mL水中,加入1g醋酸钠,搅拌后放置1.5h,抽滤。滤除黄色二苯乙炔二脲沉淀。滤液用15%盐酸调至pH6,放置析出结晶,抽滤,结晶用少量水洗,得白色苯妥英粗品。Mp.295-299℃(四)苯妥英钠(成盐)的制备与精制将与苯妥英粗品等摩尔的氢氧化钠[2](先用少量蒸馏水将固体氢氧化钠溶解

6、)置100mL烧杯中后加入苯妥英粗品,水浴加热至40℃,使其溶解,加活性碳少许,在60℃下搅拌加热5min,趁热抽滤,在蒸发皿中将滤液浓缩至原体积的三分之一。冷却后析出结晶,抽滤。沉淀用少量冷的95%乙醇-乙醚(1:1)混合液洗涤[3],抽干,得苯妥英钠,真空干燥,称重,计算收率。注释[1].硝酸为强氧化剂,使用时应避免与皮肤,衣服等接触,氧化过程中,硝酸被还原产生大量的二氧化氮气体,应用气体连续吸收装置,避免逸至室内影响健康。[2].制备钠盐时,水量稍多,可使收率受到明显影响,要严格按比例加水。[3].苯妥英钠可溶于水及乙醇,洗涤时要少用

7、溶剂,洗涤后要尽量抽干。四、预习1.安息香缩合反应的原理?2.在苯妥英的制备中,加入醋酸钠的作用是什麽?3.熟悉操作过程。五、思考题1.制备二苯乙二酮时,为什么要控制反应温度使其逐渐升高?2.制备苯妥英为什么在碱性条件下进行?66

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