硼氢化钠的还原及相关机理

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1、金属氢化物的还原及机理----NaBH4制作:小鱼爱大海1一:金属氢化物还原反应官能团生成官能团LiAlH4NaBH4酮仲醇√√醛伯醇√√酯伯醇√×羧酸伯醇√×酰氯醛√√注:√表示官能团能被还原;×表示官能团不能被还原或反应很慢两种主要金属氢化物的还原特性[1]参考文献:[1]闻韧主编药物合成反应北京:化学工业出版社,2002.3632还原试剂(金属氢化物)的选择:NaBH4结论:反应迅速,但后处理操作复杂。3二、文献查阅:NaBH4参与的还原反应(一)、酯的还原[1]R1,R2,R3,R4:H,Cl,Br,F,OMe[2]Reference:[1]N

2、ubiaBoechat,JorgeCarlosdaCosta,JorgedeSouzaMendonca,PedroSantosMellodeOliveiraandMarcusViniciusDeSouza.TetrahedronLetters2004,45,6021-6022;[2]R.E.Ten-Brintk,J.Org.Chem.1987,52,418;4二、文献查阅:NaBH4参与的还原反应(一)、酯的还原[3]Reference:[3]NubiaBoechat,JorgeCarlosdaCosta,JorgedeSouzaMendonca,Pe

3、droSantosMellodeOliveiraandMarcusViniciusDeSouza.TetrahedronLetters2004,45,6021-6022;[4]R.Shundo,Y.Matsubara,K.Nishiguchi,T.Hirashima,Bull.Chem.Soc.Jpn.65(1992)530;(二)羧酸的还原[4]5二、文献查阅:NaBH4参与的反应(二)羧酸的还原[5][6]Reference:[5](a)S.Baskaran,V.Gupta,N.Chidambaram,S.Chandrasekaran,J.Chem

4、.Soc.Commun.(1989)903;(b)[6]NubiaBoechat,JorgeCarlosdaCosta,JorgedeSouzaMendonca,PedroSantosMellodeOliveiraandMarcusViniciusDeSouza.TetrahedronLetters2004,45,6021-6022;6二、文献查阅:NaBH4参与的还原反应(三)氨基酸及其衍生物的还原[8][9][8][9](a)NubiaBoechat,JorgeCarlosdaCosta,JorgedeSouzaMendonca,PedroSant

5、osMellodeOliveiraandMarcusViniciusDeSouza.TetrahedronLetters2004,45,6021-6022;(b)R.P.McGeary,TetrahedronLett.39(1998)3319;7二、文献查阅:NaBH4参与的还原反应(四)氰基的还原Reference:[10](a)NubiaBoechat,JorgeCarlosdaCosta,JorgedeSouzaMendonca,PedroSantosMellodeOliveiraandMarcusViniciusDeSouza.Tetrahed

6、ronLetters2004,45,6021-6022;(b)T.Yamakawa,MMasaki,H.Nohira,Bull.Chem.Soc.Jpn.64(1991)2730;(c)C.F.Lane,Chem.Rev.76(1976)773;[10]8二、文献查阅:NaBH4参与的还原反应(五)酰氯的还原Reference:[11]NubiaBoechat,JorgeCarlosdaCosta,JorgedeSouzaMendonca,PedroSantosMellodeOliveiraandMarcusViniciusDeSouza.Tetrah

7、edronLetters2004,45,6021-6022;9四、氢负离子还原机理机理1、机理2、10Thanks11

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