有机合成与推断专题突破.doc

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1、有机合成与推断专题突破【高考展望】　　考试说明中明确要求掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。能举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。　　有机合成与推断是高考的必考内容，此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。题型以填空题为主，命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的思维能力和知识迁移能力。解决这类题目

2、的法宝就是：熟练掌握各类官能团之间的衍变关系，做到以不变应万变。【方法点拨】一、有机合成　　1.有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线　　2.原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。　　3.思路：　　（1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。　　（2）根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。　　（3）综合分析，寻找并设计最佳方案。　　4.应具备的基本知识：　　（1）官能团的引入：　　引入卤原子（烯、炔的加成；烷、苯及其同系物、醇的取代）　　引入双键（醇、卤代烃的消去

3、；炔的不完全加成）　　引入羟基（烯加水；醛、酮加氢气；醛的氧化；酯水解；卤代烃水解；糖分解为乙醇和CO2）　　生成醛、酮（烯的催化氧化；醇的催化氧化）　　（2）碳链的改变：　　增长碳链（酯化；炔、烯加HCN；聚合等）　　减少碳链（酯的水解；裂化；裂解；脱羧；烯催化氧化）　　（3）成环反应（酯化；分子间脱水；缩合等）二、有机物推导　　1.有机推断题的解答思维模式：　　　　2、解答有机推断题的常用的解题方法：　　①顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。　　②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论　　注意：在

4、有机推断中思路要开阔，打破定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种单不止一个官能团。要从链状结构想到环状结构等。突破口也有可能不止一个，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。　　③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。　　④分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。【知识重点】1、有机物的官能团和它们的性质：官能团结构性质碳碳双键加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚碳碳叁键－C≡C－加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、K

5、MnO4）、加聚苯取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2）卤素原子－X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇羟基R－OH取代（活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应）氧化(铜的催化氧化、燃烧)消去酚羟基取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）显色反应（Fe3+）醛基－CHO加成或还原（H2）氧化(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2)羰基加成或还原（H2）羧基－COOH酸性、酯化酯基水解(稀H2SO4、NaOH溶液)2、由反应条件确定官能团：反应条件可能官能团浓硫酸①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多

6、糖的水解NaOH水溶液①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热R－COONa3、根据反应物性质确定官能团:反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（羧基）使溴水褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚A是醇（－C

7、H2OH）或乙烯4、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基5．反应类（从特征现象上突破）反应的试剂有机物现象与溴水反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃溴水褪色，且产物分层(3)醛溴水褪色，且产物不分层(4)苯酚有白色沉淀生成与酸性高锰酸钾反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇(5)醛高锰酸钾溶液均褪色与金属钠反应(1)醇放出气体，反应缓和(2)苯酚