苯、煤、石油

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1、高二化学【教学内容】1、苯、芳香烃；2、石油和石油产品概述；3、煤和煤的综合利用。【教学目标】1、掌握苯的分子结构特点；了解芳香烃、芳香族化合物的概念；2、掌握苯的物理性质和化学性质；掌握苯的同系物与苯在结构和性质上的异同点；3、了解石油的组成；了解石油的常压分馏、减压分馏和裂化的原理；4、了解煤的组成；掌握煤的干馏原理、目的、装置和高温干馏产品；5、了解萘分子结构及其物理性质。【知识讲解】一、苯和芳香烃：1、苯的分子结构（1）分子式结构式结构简式HCC6H6H—CC—HH—CC—H或CH2、结构：苯分子中的六

2、个碳原子组成平面正六边形结构，各个键角都是120°，六个碳碳键的键长、键能、键角均相等，键长和键能介于碳碳单键和碳碳双键之间，苯环上的碳碳键不同于一般的双键和单键，是一种介于单键和双键之间的一种独特的键。讨论：如何用事实证明，苯分子中苯环的平面正六边形结构中碳碳键不是单双键交替排列的？（1）从苯环中碳碳键的键长、键能完全相等，事实可以说明；（2）从在苯中滴加酸性KMnO4溶液和溴水不能褪色实验，可以说明；（3）从苯的邻位二元取代物只有一种的事实可以说明。二、苯的化学性质（1）取代反应：①卤代反应：+Br2FeB

3、r3Br+HBr+Cl2FeCl3Cl+HCl对苯与溴的反应实验，注意下列几点：a）溴应是纯溴，而不是溴水。b）加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。C）纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。①硝化反应：NO2浓H2SO4NO2+H2O△实验室制取硝基苯，注意以下几点：a）混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中

4、，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出发生事故。b）水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。c）浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。d）反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。e）把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。f）纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于

5、水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。讨论：该实验中为什么不直接采用酒精灯加热而用水浴加热的方法？因为酒精灯加热火焰不够均匀，且不易控制反应温度。因此被加热的物体在100°或100℃以下，一般可用水蒸气或热水来间接加热的方法，这样可便于控制加热的温度和使被加热的物体受热均匀。③磺化反应：+HO—SO3H△SO3H+H2O（1）加成反应：①+3H2催化剂△②+Cl2光照（2）在空气里燃烧2+15O2点燃12CO2+6H2O例1、实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中；②向

6、室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；③在50℃—60℃下发生反应，直至反应结束；④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,然后再用蒸馏水洗涤；⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。填写下列空白：（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是_______________。（2）步骤③中，为了使反应在50℃—60℃下进行，常用的方法是_____________。（3）步骤④中洗涤，分离粗硝是苯应使用的仪器是____________________

7、______。（4）步骤④中粗产品用5%的NaOH溶液洗涤的目的是_______________________。（5）纯硝基苯是无色，密度比水__________________（填“小”或“大”），具有________气味的油状液体。分析：该题主要是对制取硝基苯实验的操作过程、步骤、现象的考查。解：（1）先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。（2）将反应器放在50℃—60℃的水浴中加热。（3）分液漏斗。（4）除去产品中残留的酸。（5）大，苦杏仁。3、苯的同系物：（1）通式：CnH2n-6

8、(n≥6)（2）化学性质：CH3CH2Cl①取代反应：+Cl2500℃+HClCH3CH3+3HO—NO2浓H2SO4O2NNO2+3H2O△②氧化反应：NO2CH3COOH5+6KMnO4+9H2SO45+3K2SO4+6MnSO4+14H2O苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，利用这个性质鉴别苯和苯的同系物。③加成反应：CH3CH2—CH2+3H2催化剂CH2CH—CH3