《烯烃和炔烃》ppt课件

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1、第4章烯烃和炔烃AlkeneandAlkyne一、烯烃和炔烃的结构?sp2乙烯分子形成的示意图σ键和π键的主要特点σ键π键可以单独存在，存在于任何共价键中不能单独存在，只能在双键或叁键中与σ键共存成键轨道沿键轴“头碰头”重叠，重叠程度较大，键能较大，键较稳定成键轨道“肩并肩”平行重叠，重叠程度较小，键能较小，键不稳定电子云呈柱状，对键轴呈圆柱形对称。电子云密集于两原子之间，受核的约束大，键的极化性（度）小电子云呈块状，通过键轴有一对称平面，电子云分布在平面的上下方，受核的约束小，键的极化性（度）大成键的两个碳原子可以沿着键轴“自由”旋转成键的两个碳原子不能沿着键轴自由旋转存在顺反异构

2、易发生化学反应乙炔分子形成的示意图？不易极化spspsp2sp2sp3sp3sp想一想二、烯烃和炔烃的命名烷烃-ane烯烃-ene炔烃-ynepropanepropenepropyneCH2=CH—乙烯基CH3CH=CH—丙烯基CH2=CHCH2—烯丙基异丙烯基12345674,6-二甲基-5-乙基-3-庚烯5-ethyl-4,6-dimethyl-3-heptene76543213-(正)丙基-1-庚烯-5-炔123455-乙烯基-1,3-环戊二烯???三、顺反异构及构型标记法碳链异构构造异构位置异构官能团异构顺反异构构型异构立体异构对映异构构象异构同分异构归纳顺-1,3-二甲基环戊

3、烷反-1,3-二甲基环戊烷m.p.-139℃m.p.-106℃b.p.4℃b.p.1℃顺反异构现象的存在1.顺反异构现象产生的条件分子中存在着限制原子自由旋转的因素(如双键、脂环等）。在不能自由旋转的两端原子上，必须各自连接着两个不同的原子或基团。（无）CCababCCabadCCabdeCCabdd想一想2.顺反异构体的命名法适用于CCabbaCCabda2-甲基-3-己烯2-甲基-3-己烯顺-反-当两个相同的原子或基团处于双键平面（或环平面）同侧时，称为顺式；处于异侧时，称为反式。顺反标记法CCH5C2HCH(CH3)2HCH(CH3)2CCH5C2HH?2,4-庚二烯2,4-庚二

4、烯2,4-庚二烯2,4-庚二烯2,4-庚二烯顺,顺-反,顺-顺,反-反,反-?Z、E标记法213-甲基-2-乙基-1-溴-1-丁烯(E)-5-溴-2,4-庚二烯(2Z,4E)-2613547两个较优基团位于C=C异侧—E型同侧—Z型??顺-2-戊烯反-2-戊烯（Z）-2-戊烯（E）-2-戊烯顺-2-溴-2-丁烯反-2-溴-2-丁烯（E）-2-溴-2-丁烯（Z）-2-溴-2-丁烯??想一想两个例子说明了什么？123456791113维生素A1新维生素A1新维生素A1的活性只是维生素A1的75%?°8.55AOHHO3.88A°反-己烯雌酚顺-己烯雌酚3.88A°OHO8.55A°雌性酮反

5、式活性比顺式高7~10倍?1.什么叫诱导效应（Ⅰ）在有机化合物中，由于电负性不同的取代基团的影响，使整个分子中成键电子云按取代基团的电负性所决定的方向而偏移的效应叫诱导效应。四、诱导效应inductiveeffect2.诱导效应的表示方法-Ⅰ效应电负性X>HX—吸电子基CH3.取代基的电负性次序-F>-Cl>-Br>-I>-OCH3>-NHCOCH3>-C6H5>-CH=CH2>-H>-CH3>-C(CH3)3CH(CH3)2>-C2H5>-+I小大电负性Y

6、弱，影响是短程的。五、烯烃和炔烃的加成反应++(Br2/CCl4)红棕色无色（红棕色褪去）+21.加卤素反应机理：离子型亲电加成反应均裂（自由基反应）异裂（离子型反应）共价键的断裂？A∶B异裂A+∶B-+CCHHHH+Br-Brδ-δ+CCHHHHBr++Br-CCHHHHBr-Brδ-δ+第一步（以烯烃为例）：π配合物溴离子金翁第二步：？CCB+r溴离子金翁+想一想2.加酸第一步：12第二步：正碳离子反应机理：离子型亲电加成反应(活性HI>HBr>HCl)+HBrHBrHBr不对称烯烃不对称试剂主要？（主要产物）马尔科夫尼科夫规则：当不对称烯烃与不对称试剂进行加成时，试剂中带正电荷部

7、分总是加在含氢较多的双键碳原子上，而带负电荷部分则加到含氢较少的双键碳原子上。(简称：马氏规则)(1)稳定性？3°2°1°C+正碳离子(主要)(次要)(1)稳定性：3°>2°>1°>CH3+sp2杂化+?δ-δ+H—H—H—想一想指出下列反应的主要产物+HBr??+?3.过氧化物效应HBrR2O2反应机理：自由基加成反应4.催化加氢+、++六、烯烃和炔烃的氧化反应1.羟基化反应KMnO4OH-冷CCOHOHCCOHOH+(冷、中性)紫红色紫红色