一羧酸和取代羧酸的命名

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1、SubstitutedCarboxylicAcidCarboxylicAcidand第10章羧酸和取代羧酸一、羧酸和取代羧酸的命名1.要求记的俗名乙酸十六酸十八酸醋酸软脂酸硬脂酸丁二酸顺丁烯二酸琥珀酸马来酸CH3COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOH草酸乙二酸邻羟基苯甲酸水杨酸反丁烯二酸富马酸2-羟基丙酸乳酸羟基丁二酸苹果酸2,3-二羟基丁二酸酒石酸3-羧基-3-羟基戊二酸柠檬酸或枸橼酸3-羧基-2-羟基戊二酸异柠檬酸jǔyuán2.命名3-对氯苯基丁酸羧酸羟基酸3-羧基-3-羟基戊二酸3,4

2、,5-三羟基苯甲酸（没食子酸）9,12-十八碳二烯酸酮酸CH3COOHCH3CO—HOOC—COOHHOOC—CO—乙酸乙酰基草酸草酰基常见的酰基：丁酮二酸草酰乙酸2-氧代丁二酸草酰琥珀酸二、物理性质羧酸的沸点比醇高三、化学性质1.酸性sp2强弱CH3COOHClCH2COOHCl2CHCOOHCl3CCOOHCH3CH2CHCOOHCH3CHCH2COOHCH2CH2CH2COOHClClClpKa4.762.871.360.36pKa2.864.064.52强弱想一想试比较各组羧酸酸性的强弱FCH2COOHClCH

3、2COOHBrCH2COOHICH2COOH强弱pKa2.672.872.903.16CH3COOHCH3CH2COOH(CH3)2CHCOOH(CH3)3CCOOHpKa4.764.864.875.02强弱pKa11.464.174.43强弱pKa2.213.403.464.17pKa3.004.124.174.54强弱pKa2.493.833.864.86COOH+NaHCO3COONa+CO2+H2O（常用于羧酸的分离、鉴别）酮酸醇酸醇酸羧酸氨苄青霉素（氨苄西林）COONa羧酸的碱金属盐——易溶于水2.羧酸性质(

4、1)羧基中羟基的取代反应卤素酰卤烷氧基酯氨基酰胺酰氧基酸酐高活性的酰化剂生成酰卤五氯化磷三氯氧磷氯化亚砜（亚硫酰氯）酰基三氯化磷亚磷酸生成酸酐酐键酰化剂生成酰胺酰胺键COONa酯化反应请指出氨苄青霉素中的酰胺键酯键想一想H2SO4RCOOH+HOH2CR’RCOOCH2R’+H2O伯醇RCOOH+HOHCR2RCOOCHR2+H2OH2SO4’’仲醇RCOOH+HOCR3RCOOCR3+H2O’’H2SO4叔醇酯化反应速率：醇酸CH3OH>1°>2°>3°HCOOH>CH3COOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>

5、R3CCOOH(2)α–H的卤代反应—X(P)CH3COOHCH2BrCOOHBr2PCHBr2COOHBr2PCBr3COOHBr2P空间位阻OH-NH3CN-Cl2PNH3KMnO4H+想一想α-羟基酸α-氨基酸H2O/H+二元酸(3)脱羧反应+脱羧（由易到难）：(1)>(3)>(4)>(2)++NaOH-CaO++NaOH-CaO(1)(2)(3)(4)想一想(4)脂肪族二元羧酸的脱水和脱羧反应++2~3个C++4~5个C++++6~7个C(n≥6)nHOOC(CH2)nCOOH高温>7个C3.羟基酸性质(1)酚

6、酸的脱羧反应++多发生于邻位或对位有羟基的苯甲酸+想一想(2)醇酸的脱水反应+乙交酯羟基乙酸α-醇酸交酯-H2Oα-羟基丙酸丙交酯+β-醇酸α,β-不饱和酸+γ-羟基丁酸γ-丁内酯（1,4-丁内酯）αβγ-H2Oγ-醇酸和δ-醇酸5员或6员环内酯-H2ONaOHγ-羟基丁酸钠（麻醉药）+β-羟基丁酸2-丁烯酸δ-羟基戊酸+δ-戊内酯δαβγ3-甲基-5-羟基己酸钠（β-甲基-δ-羟基己酸钠）3-甲基-1,5-己内酯（β-甲基-δ-己内酯）NaOH想一想(3)氧化反应(4)α-醇酸的分解反应稀HNO3稀HNO3稀HNO3

7、+稀H2SO4++浓H2SO4+Tollens试剂α-羟基酸α-酮酸4.酮酸的性质(1)氧化反应(2)α-酮酸的分解反应+稀H2SO4+浓H2SO4CO32-++Tollens试剂α-酮酸(3)β-酮酸的分解反应β-酮酸的酮式分解β-酮酸的酸式分解++2?想一想+(4)α-酮酸的氨基化反应β-酮酸分解反应常见于：H++CO2稀NaOH-C2H5OH（酮式分解）浓NaOHH++2（酸式分解）α-酮酸α-氨基酸体内：+α-酮戊二酸丙氨酸+NADH+H+NAD++H2Oα-酮戊二酸谷氨酸+谷氨酸丙酮酸+α-酮戊二酸天冬氨酸+

8、GPT草酰乙酸谷氨酸5.醇酸和酮酸的体内化学过程丙酮NADH+H+NAD+β-羟基丁酸脱氢酶β-羟基丁酸β-丁酮酸（乙酰乙酸）酮体正常人的血液<10mg.L-1糖尿病人的血液>3g.L-1晚期：酮症酸中毒酮体——β-羟基丁酸、β-丁酮酸和丙酮三羧酸循环中醇酸和酮酸的反应顺乌头酸酶柠檬酸顺乌头酸H2O异柠檬酸异柠檬酸脱氢酶NAD+N