有机合成与推断(下).doc

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1、有机合成与推断（下）第15讲满分晋级有机化学基础13级有机合成与推断有机化学基础30级有机推断有机化学基础24级有机推断高二寒假高三秋季高二春季新课标剖析高考要求内容要求层次具体要求ⅠⅡⅢ有机化学基础√掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质；√根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型√掌握加聚反应和缩聚反应的特点√认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用√有机化学知识的综合运用北京高考解读年次200820092010题号252528分值16161

2、7解析有机合成是高考必考题型，也是有机化学基础部分的主要题型，想熟练掌握有机合成内容，需要扎实的基础知识。有机合成多与有机推断结合，以信息给予题的形式出题，主要考察学生的自学能力，以及对已学过知识的迁移能力。知识网络知识点睛板块一有机合成推断题的解题方法一、解题思路原题(结构、反应、性质、现象特征)结论←检验二、解题关键（1）据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。（2）据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。（3）据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。（4）据某些特定量的变化寻找突破口。板块二知

3、识要点归纳一、由反应条件确定官能团反应条件可能官能团浓硫酸，△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）③苯、甲苯的硝化④成醚稀硫酸，△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液，△①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液，△卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/FeCl3(FeBr3)苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基注意：反应条件不同而产物不同的几种情况二、根据反应物性质确定官能团反应条

4、件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀醛基使新制氢氧化铜溶解—COOH使溴水褪色C＝C、C≡C或—CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等、醇A是醇（－CH2OH）三、根据反应类型来推断官能团反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一

5、物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和氨基一、注意有机反应中量的关系（1）烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；（2）不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；（3）含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；（4）－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；（5）RCH2OH→RCHO→RCOOHMM－2　　M＋14（6）RCH2OH　CH3COOCH2RM　　　　　　　　　M＋42（7）RCOOH　RCOOCH2CH3(酯与生成水分

6、子个数的关系)M　　　　　　　M＋28（8）RCOOH+NaHCO3——CO2例题精讲1．顺向推理【例1】（2010全国Ⅱ）上图中A～J均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题：（1）环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.20%。B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为；（2）M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M的结构简式为；（3）由A生成D的反应类型是，由D生成E的反应类型是；（4）G的分子式为，0.146gG需用20mL0.100mol/LN

7、aOH溶液完全中和，J是一种高分子化合物。则由G转化为J的化学方程式为；（5）分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应则由E和A反应生成F的化学方程式为；（6）H中含有的官能团是，I中含有的官能团是。【例1】（2010全国Ⅰ）有机化合物A~H的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是，名称是；（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学

8、方程式是；（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是；（4）①的反应类型是；③的反应类型是；（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为。2．逆向推理【例2】已知：（R1