《有机推断复习》ppt课件

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1、有机推断复习烯烃卤代烃醇醛羧酸酯醚酮HX消去水解HX氧化氧化酯化水解还原氧化还原脱水H2O水解烷烃取代加成各类有机物间转化关系类别组成通式官能团代表物化学性质醇酚醛羧酸酯卤代烃CnH2n+1X-XCH3CH2Br消去反应、取代反应CnH2n+2OCnH2n-6OCnH2nOCnH2nO2CnH2nO2-OHCH3CH2OH消去反应、酯化反应、氧化反应、置换反应-OH-CHO-COOHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C6H5OH水解反应酯化反应、酸性氧化反应还原反应取代反应、弱酸性、显色反应烃的衍生物的重要类别和主要性质-COO-有机推断题属于综合应用各类有机物官能团

2、性质、相互转换关系的知识的题。综合实验、计算并在新情景下加以迁移的能力型试题,往往包含着丰富的信息和多种思维模式的运用。由特征反应推知官能团种类由反应机理推知官能团位置由数据处理推知官能团数目由转化关系和产物结构推知碳架结构再经过综合分析和验证,确定有机物的结构解题思路:有机综合推断题的一般解题思路读题审题提取信息寻找题眼确定范围前后关联假设推理分子组成物质结构物理特性化学性质反应条件反应现象转化关系数量关系代入验证规范作答挖掘明暗条件寻找方向排除干扰抓住关键正逆结合跨越空间模仿迁移查找错误注意多解看清要求规范准确上下求索左右逢源一、根据反应类型来推断官能团种类:反应类型可能官能

3、团加成反应C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环加聚反应C=C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应-X、酯基、肽键、二糖、多糖单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或同时含有羧基和氨基消去反应卤代烃、醇二、由反应条件确定官能团种类:反应条件可能官能团浓硫酸,加热①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解NaOH水溶液,加热①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液,加热卤代烃消去(-X)反应条件可能官能团O2/Cu、加热醇羟基(-CH2OH、-CHOH)Cl2(Br2)/Fe苯环,取代反应Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基

4、,取代反应Br2的CCl4溶液加成(C=C、碳碳叁键)AB氧化氧化CH2、催化剂加成(C=C、-CHO、碳碳叁键、羰基、苯环)A是醇(-CH2OH)或乙烯三、根据反应物性质确定官能团:反应的试剂有机物现象与溴水反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃溴水褪色,且产物分层(3)醛溴水褪色,且产物不分层(4)苯酚有白色沉淀生成与酸性高锰酸钾反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇、酚(5)醛高锰酸钾溶液均褪色反应的试剂有机物现象与金属钠反应(1)醇放出气体,反应缓和(2)苯酚放出气体,反应速度较快(3)羧酸放出气体,反应速度更快与氢氧化钠反应(1)卤代烃分层消失,生成一种有机

5、物(2)苯酚浑浊变澄清(3)羧酸无明显现象(4)酯分层消失,生成两种有机物反应的试剂有机物现象与NaHCO3反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊能与Na2CO3反应的酚羟基无明显现象羧基放出气体银氨溶液或新制Cu(OH)2(1)醛有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸某酯有银镜或红色沉淀生成(4)葡萄糖、果糖、麦芽糖有银镜或红色沉淀生成四、根据性质和有关数据推知官能团个数①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:双键加成时需1molH2,1mol-C≡C-完全加成时需2molH2,1mol-CHO加成时需1molH2,而1mol苯环加成

6、时需3molH2。②1mol-CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O③2mol-OH或2mol-COOH与活泼金属反应放出1molH2。④1mol-COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成2mol乙酸。(1)由醇氧化成醛或羧酸,推知醇为伯醇由醇氧化为酮,推知醇为仲醇由醇不能氧化,可推知醇为叔醇

7、(2)由消去产物可确定“-OH”或“-X”的位置(3)由取代产物的种数可确定碳链结构(4)由加氢后的碳架结构确定碳碳双键、“—C≡C—”的位置。由烯烃臭氧氧化还原水解反应的产物可以确定烯烃中双键的位置五、依据某些产物推知官能团的位置1、(2008天津理综)某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下:(1)写出下列反应的反应类型:S→A第①步反应__、B→D__、D→E第①步反应__、A→P__(2)B所含官能团的名称是____。(3)写出A、P、E、S的结构简式

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