壳寡糖季铵盐的制备和诱导抗稻瘟病的初步研究

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1、壳寡糖季铵盐的制备和诱导抗稻瘟病的初步研究摘要：分别以壳聚糖和壳寡糖与2，3—环氧丙基三甲基氯化铵反应，合成2—羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖和2—羟丙基三甲基氯化铵壳寡糖，经FT—IR和1HNMR对其结构表征，电导滴定法测得取代度为30°%。在室内水稻稻瘟病的诱导抗病实验中，以浓度为500mg/L的C0S-ETC溶液喷洒过的水稻秧苗在1周内对水稻稻瘟病的抗病活性逐渐增强，并达到最高值的77.2°%，明显高于COS和CTS—ETC。关键词：壳寡糖；季按盐；水稻稻瘍病；诱导抗病中图分类号：S435.672文献标识码：A文章编号:0439—811405—0942-

2、04PreparationofQuaternaryAmmoniumChitooligosaccharideTheirInducedResistanceagainstRiceBlastZHANGWen-qing，FENGHuafeng，ZUOPing—ping，XIAWeiAbstract：CTS—ETCandCOS—ETCweresynthesizedviathereactionof“CTS+ETC’’and“COS+ETC”，respectively，andstructurallycharacterizedbyFT—IRand1HNMR.Thedegr

3、eeofsubstitutionwas30%accordingtoconductometrictitration.Theresistanceactivityofthericeseedling，whichwassprayedby500mg/LCOS—ETCtoinducetheresistanceagainstriceblast,increasedgraduallywithinaweekandreachedthemaximumof77.2%whichwasobviouslyhigherthanthatobtainedbyCOSorCTS-ETC.Keywo

4、rds：chitooligosaccharide；quaternaryammoniumsalt；riceblast；inducedresistance壳寡糖是由2〜10个氨基葡萄糖通过p-1,4-糖苷键连接而成的寡聚糖，是自然界中惟一大量存在的碱性多糖一一壳聚糖的降解产物，具有水溶性好、安全无毒、易吸收等优点。A1bershem等［1］首先提出COS具有调控植物生长发育、繁殖、防病和抗病等功能，并认为c0S将成为一类新型的植物生长激素，此后C0S的诱导植物抗病性越来越受到人们的关注［2］。同时，C0S能促进植物细胞活化、增强植物抗病能力和改善土壤微环境［

5、3］。胡健等［4，5］证实C0S对水稻的常见病害一一稻瘟病和纹枯病具有一定的诱导抗病效果，但与市场上常见的化学农药的防治效果相差甚远［6］。目前，壳寡糖衍生物作为水稻诱导抗病激活剂的研究国内外鲜有报道。本研究以COS与2，3—环氧丙基三甲基氯化铵反应，得壳寡糖衍生物，并初步研究了其对水稻稻瘟病的诱导抗病活性。1材料与方法1.1材料与试剂水稻种子和水稻稻瘟病病菌；cTS［Mw=14000,脱乙酰度〉85%］和COS;2,3一环氧丙基三甲基氯化铵；其他试剂均为分析纯。1.2仪器与设备DDS-307A型电导率仪；Nico1et6700傅立叶红外光谱仪；DNP-

6、9082电热恒温恒湿培养箱；AVANCE500核磁共振波谱仪。1.3试验方法1.3.1壳聚糖季铵盐的合成根据Lim等［7］的制备方法，将2gCTS溶于50mLl%HAc溶液中，用40°%NaOH溶液析出，静置8h，离心后，将沉淀物刮入三口烧瓶中，加入50mL异丙醇一水溶液为反应溶剂。将16mLETC—异丙醇溶液，分3次滴加，每次滴加0.5h。反应温度为70°C，反应20h。反应结束后，用丙酮一乙醇混和溶液沉淀，过滤，再用丙酮洗涤3次。于45°C真空干燥20h,得白色固体，产物通过FT—IR和1HNMR进行表征。1.3.2壳寡糖季铵盐的合成在Kim等［8］

7、的实验方法上加以改进，将30mL10%的COS溶液加入100mL三口烧瓶中，取8.0mLETC水溶液，分3次滴加，每次滴加0.5h，反应温度为40°C，并在N2保护下反应3h。反应结束后，将产物浓缩，醇沉，抽滤，在35°C温度下，真空干燥12h，得土黄色固体，产物通过FT—IR和1HNMR进行表征。1.3.3C0S—ETC氨基上季铵盐取代度的测定［9］准确称量纯化干燥后的0.1000gCOS-ETC样品，溶于100mL超纯水中，用标准AgNO3溶液滴加，当样品溶液的电导率发生突变时，记录滴加的AgN03溶液体积。按下式计算取代度：式中：V为滴加的标准Ag

8、NO3溶液体积，mL；C为AgNO3溶液的标准浓度，0.017mo1/L；ml为