高考化学一轮总复习专题同分异构体学案

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1、同分异构体【考纲解析】1．掌握有机物的命名规则。2．了解有机化合物存在的同分异构现象，能正确写出有机化合物的同分异构体。【学生整理】一、同分异构体1．有机化合物中碳原子的成键特点成键数目―→每个碳原子形成4个共价键成键种类―→单键、双键或三键连接方式―→碳链或碳环2．同分异构体的基本类型（1）碳链异构：；（2）官能团位置异构:；（3）官能团类别异构：。常见的官能团异构有：①烯烃和环烷烃：通式为；②二烯烃和炔烃：通式为；③饱和一元醇和醚：通式为；④饱和一元醛、酮和烯醇：通式为；⑤饱和一元羧酸、酯和羟基醛和羟基酮：通式为；⑥芳香醇、芳香醚和酚：通式为；⑦硝基化合物和氨基酸：通式为；⑧葡萄

2、糖和果糖：分子式为；⑨蔗糖和麦芽糖：分子式为。（4）空间异构：顺反异构和对映异构：（顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，且C=C同一碳原子所连的两个基团要不同；对映异构：手性碳原子导致的。）43．同分异构体书写具备的基础：（1）等效氢、等效碳①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。（2）“不饱和度”的计算（缺氢指数）分子式：CXHY不饱和度＝（2X+2—Y）/2分子式：CXHYNZ不饱和度＝[2（X+Z）+2—Y—Z]/2＝（2X+2+Z—Y）/2（将N看作C后有几个N多减去几）如

3、：双键不饱和度为；叁键不饱和度为；一个环不饱和度为；一个苯环不饱度为；立体环看作平面环，数小不数大。（3）记住一些烃和烃基的同分异构体的种数，例如：①烷烃CnH2n+2，当n=1，有：种；当n=2，有：种；当n=3，有：种；当n=4，有：种；当n=5，有：种；当n=6，有：种；当n=7，有：种。②甲基、乙基有：种；丙基有：种；丁基有：种；戊基有：种。则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有种(均指同类有机物)。4．同分异构体的书写思路（1）思维有序：先找官能团异构，再找碳链异构（主干），后找

4、位置异构（枝叶）。（2）书写规律①烷烃：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，要先串、而后散。②官能团异构的书写要注意常见物质的类别异构，特别是含有苯环的，如芳香酸、含有苯环的酯、羟基醛，其中酯的同分异构书写要注意分为芳香醇和脂肪酸形成的酯、芳香酸和脂肪醇形成的酯以及酚与脂肪酸形成的酯。4③苯环上的一取代物的种类越少，说明该芳香族化合物的对称性越强。④苯环上的三取代物同分异构体数目的确认或书写，可以先确认两个取代基（特别是相同的取代基）的位置，分成邻间对三种，再根据对称原理确定第三种的位置关系。5

5、．同分异构体的书写方法(1)取代法：先根据给定条件的烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，用其它原子或原子团(官能团)取代碳链上的不同氢原子。取代法主要适用于书写CnH2n+1X(x=Cl、-OH、-CHO、-COOH)。例1、分子式为的醇共有多少种？（2）插入法：先根据给定条件的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四价。插入法主要适用于的醚，的酮（插入，故写碳链时少写一个碳原子）等。例2、写分子式的醚（插入—Ｏ—）例3、写分子式的酮（插入）（3）分配法：先根据有机物的结构

6、特点将碳原子分成两部分，然后只需考虑两部分碳原子的碳链异构及组合情况。分配法主要适用于书写等。例4、分子式为的酮共有多少种？例5、分子式为的酯共有多少种？[练习]写出下列分子式的所有同分异构体：（1）C7H16、（2）C4H8、（3）C5H12O、（4）C4H8O2（5）C8H10（含有苯环）4（6）C7H6O2（含有苯环）6．“四同”的比较：同位素：，如：。同素异形体：，如：。同系物：，如：。同分异构体：，如：。4