聚苯乙烯二乙醇胺树脂催化合成丙酸苄酯的研究

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1、聚苯乙烯二乙醇胺树脂催化合成丙酸苄酯的研究2002年第22卷第7期,504—507有机化学C}IineseJournalofOrganicChe~stryV01.22.2002No.7.5O4~507?研究论文?聚苯乙烯二乙醇胺树脂催化合成丙酸苄酯的研究文瑞明罗新湘丁亮中俞善信(湖南城市学院化学系益阳413049)摘要应用聚苯乙烯二乙醇胺树~(PSDEA)催化苄氯与丙酸的酯化反应,合成了丙酸苄酯.研究结果表明,聚苯乙烯二乙醇胺树脂具有较高的催化活性.考察了丙酸/苄氯摩尔比,催化剂用量和反应时间对酯产率的影响,在典型反应条件(丙酸:苄氯摩尔比=1.25:1,16.7g

2、PSDEA/摩尔苄氯,80℃浴温,反应4.0h)下,所得丙酸苄酯的产率为95.5%.该催化剂易于回收且可重复使用,具有良好的活性稳定性.关键词酯化,丙酸,苄氯,丙酸苄酯,聚苯乙烯二乙醇胺树脂StudiesonCatalyticSynthesisofBenzylPropionate,thPolystyreneDiethanolAmineResinWEN,Rui—MingLUO,Xin—XiangDING,Liang-ZhongYU,Shah—Xin(DepartmentofChemistry,CitybniversityofHunan,Yiyang413049)Abs

3、tractBenzylpropionatewassynthesizedbyesterificationofbenzylchloridewithpropionicacidinthepresenceofanewpolystyrenediethanolamineresin.Theresultsobtainedindicatethatpolystyrenediethanolamineresinpossessedafairlyhighcatalyticactivityfortheesterificationreaction.Theeffectsofpropionicacid/

4、benzylchloridemolarratio,theamountofpolystyrenediethanolamineresincatalyst,andreactiontimeontheyieldofbenzylpropionatehavebeeninvestigated.Theyieldoftheesterunderthetypicalreactionconditions(PSDEA:propionicacid:benzylchloride=16.7g:1.25tool:1molat80℃for4.0h)is95.5%.Polystyrenediethanol

5、amineresincatalystCanbeeasilyrecoveredandreusedtogivealmostthesalneyieldoftheesterifiedproductasthatgivenbyfreshPSDEA.Keywordsesterification,propionicacid,benzylchloride,benzylpropionate,polystyrenediethanolamineresin丙酸苄酯又称丙酸苯甲酯,具有水果香气,主要用于食用香精和日化香精中L1'2j,是香料工业中的重要化合物,具有广泛的应用前景.其传统合成方法

6、有2种:(1)由苄醇和丙酸在浓硫酸催化下酯化而得;(2)由丙酸盐与苄氯反应而得.该法原料易得,一般在相转移催化剂作用下进行.方法(1)的缺点是所得酯产率低,且H2S04具有腐蚀性,副反应多,环境污染严重.而且苄醇一般由苄氯水解而得.因而成本高,已经很少用于工业生产;方法(2)的缺点是所用的相转移催化剂(如季铵盐,冠醚,多胺和叔胺类化合物等l3J)均是些小分子化合物,只能一次性使用,不能回收,且易发生乳化作用,给分离带来困难.为了对传统的酯化反应方法和工艺进行改革.开发具有优良性能的催化剂以应用于合成丙酸苄酯的酯化反应,人们做了大量的工作,其中包括微波辐射6,氯化物[

7、,有机磺酸8,固载聚乙二醇[9等来*E—mail:wem'uiming@sohu.cornReceivedNovember1,2001;revisedJanuary16,2002;acceptedMarch15,2002湖南省教育厅科研基金(No.01C022)资助项目.No.7文瑞明等:聚苯乙烯二乙醇胺树脂催化合成丙酸苄酯的研究505催化此类反应,但效果均不十分理想.作者近期用氯甲基化聚苯乙烯树脂与二乙醇胺反应合成了一种新型聚苯乙烯固载二乙醇胺树脂(PsDEA),属于固载叔胺类化合物.这种树脂除具有二乙醇胺的特性外,它还具有开链氮杂冠醚的结构,因而具有螯合性能

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