2017高考化学一轮复习 有机化学基础 第5节 有机合成与推断学案（选修5）

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1、有机合成与推断明考纲1．了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。2．认识不同类化合物间的转化关系，能设计合成路线合成简单有机化合物。3．了解合成高分子的组成和结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4．了解加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应的特点。5．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。析考情本部分知识常以新的合成材料、合成新药物、新颖的实用有机物

2、为入手点，涉及有机物结构简式、名称、官能团、反应条件、同分异构体、有机反应类型、有机方程式的书写，该类题多采用文字叙述、框图或合成流程图形式，突出考查学生的观察能力、自学能力、逻辑思维能力及信息迁移能力，是历年高考中的热点。考点　有机合成中的综合分析1．有机合成的分析方法和原则(1)有机合成的分析方法①正向合成分析法的过程基础原料―→中间体―→目标化合物。②逆向合成分析法的过程目标化合物―→中间体―→基础原料。(2)有机合成遵循的原则①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。②应尽量选择步骤最少的合成路线。③合成路线要符合“绿

3、色、环保”的要求。④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。2．合成路线的选择(1)一元转化关系以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：①CH2CH2＋HClCH3CH2Cl，②CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl，③2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，④CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O。(2)二元转化关系以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：3．有机合成中碳骨架的构建(1)碳链的增

4、长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。①与HCN的加成反应(2)碳链的减短(3)常见碳链成环的方法4．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入(2)官能团的消除如CH2===CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。②通过消去或氧化反应可消除—OH。如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。③通过加成或氧化反应可消除—CHO。如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。④通过消去反应或水解反应可消除卤素原子。如CH3C

5、H2Cl消去反应生成CH2===CH2，CH3CH2Cl水解反应生成CH3CH2OH。(4)官能团位置的改变如①CH3CH2CH2ClCH3CH===CH2CH3CHClCH3；②CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。(5)有机合成中常见官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其

6、与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。③氨基(—NH2)的保护：如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。1．[2014·大纲全国卷]“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。(2)③的反应类型是_______

7、_。(3)心得安的分子式为________。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：C3H8XY试剂b反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为__________________，反应3的反应类型是________。(5)芳香化合物D是1萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为________；由F生成一硝化产物的化学方程式为__

8、________________________________，该产物的名称是________。答案　(1)NaOH(或Na2CO3)　ClCH2CH===CH2　氯原子、碳碳双键　(2)氧化反应　(3)C16H21O2N　(4)Cl2/光照解析　2．[2015·福建高考]“司乐平”是治