2018版高考化学总复习 专题十二 烃的含氧衍生物——醇、酚对接高考精练 苏教版

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1、课时3　烃的含氧衍生物——醇、酚　醇、酚性质的考察1．(2015·重庆理综，5)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是(　　)A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体解析　A项X和Z均属于酚，与溴水发生取代反应能使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应能使溴水褪色，正确；B项，碳酸酸性大于酚，X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y

2、中苯环上能发生取代反应，碳碳双键和苯环能发生加成反应，正确；D项，Y分子含有碳碳双键可作加聚反应单体，X含有酚羟基，与醛可发生缩聚反应，可作缩聚反应单体，正确。答案　B2．(2015·江苏化学，12)己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述正确的是(双选)(　　)A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD．化合物Y中不含有手性碳原子解析　A项，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，错误；B项，因为Y中有酚羟基且

3、邻位上有氢原子，可以和HCHO发生酚醛缩聚，正确；C项，Y中有酚羟基，X中无酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别，正确；D项，化合物Y中2个—C2H5所连碳原子均为手性碳原子，错误。答案　BC　醇、酚在有机合成推断中的应用3．(2016·四川理综，10)高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：已知：＋CO2↑(R1和R2代表烷基)请回答下列问题：(1)试剂Ⅰ的名称是________，试剂Ⅱ中官能团的名称是_______，第②步的反应类型是________

4、。(2)第①步反应的化学方程式是__________________________。(3)第⑥步反应的化学方程式是_________________________。(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_____________。(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是____________________。解析　(1)CH3OH为甲醇。BrCH2CH2C

5、H2Br中官能团为溴原子。反应②为酚钠与BrCH2CH2CH2Br发生取代反应，小分子为NaBr。(2)由A的分子式C6H10O4可知A分子中有两个酯基，反应①为1分子与2分子CH3OH酯化生成和2分子H2O。(3)由第④步反应条件“NaOH、加热”可知发生碱性水解，生成B，加稀盐酸得C，由题给信息，加热脱去羧基，得，同时有CO2生成。(4)对比D、E结构可知多了一个甲基，所以试剂Ⅲ为CH3I。(5)C的结构为，分子式为C15H20O5，除苯环外还有9个碳原子，5个氧原子，2个不饱和度。同分异构体在酸性条件下水解生

6、成X、Y和CH3(CH2)4OH，X、Y共有10个碳原子，X中有苯环和羧基，由于核磁共振氢谱只有两种类型的吸收峰，为对苯二甲酸，Y有两个碳原子，含有羟基，能与X发生缩聚反应，说明有2个—OH(C中含有15个碳原子，C的同分异构体中含有2个酯基，还有1个氧原子)，Y为乙二醇，X、Y的缩聚物为聚对苯二甲酸乙二酯。答案　(1)甲醇　溴原子　取代反应(2)＋2CH3OH＋2H2O(3)＋CO2↑(4)CH3I(5)揭秘：醇、酚特别是酚在有机推断中有特殊的作用，近几年出现的官能团保护常考它；近年高考中出现的官能团保护主要有以

7、下几种：①保护碳碳双键。一般采用的方法是先加成，后消去。②保护醇羟基或酚羟基。一般是先发生取代反应，取代羟基，再发生取代反应恢复羟基。③改变反应顺序保护氨基。例如，制备对氨基苯甲酸：先在甲苯对位引入硝基，然后将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。