卤代烃高三化学复习学案 人教版

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1、卤代烃高三化学复习学案【考纲要求】了解卤代烃的分类、结构特点、物理性质、用途及对环境的污染;熟练掌握卤代烃的取代反应和消去反应;以溴乙烷为例,掌握卤代烃性质及官能团的作用。【知识梳理】一、溴乙烷的性质1、溴乙烷的物理性质:色液体,沸点38.4℃,密度比水。2、溴乙烷的化学性质:(1)水解反应(属反应)反应方程式:反应条件:(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等),而生成化合物的反应。反应方程式:反应条件:二、卤代烃的通性1、卤代烃的物理通性:卤代烃都溶于水,溶于有机溶剂。卤代烃(含相同卤素原子)的沸点随碳

2、原子数增加而,一般密度随着碳原子数的增多而,一氯代烃的密度小于1g/cm3,一溴代烃、一碘代烃以及多卤代烃密度都大于1g/cm3。注:2、卤代烃的化学通性(1)取代反应CH3Cl+H2O(一卤代烃可制一元醇)BrCH2CH2Br+2H2O(二卤代物可制二元醇)规律总结:(2)消去反应CH3CH2CHBrCH3+NaOHBrCH2CH2Br+2NaOHCH3CHBrCHBrCH3+2NaOH规律总结:三、卤代烃的同分异构体1、写出二甲苯苯环上的一氯代物的结构简式。2、写出丁烷的二氯代物的结构简式。思考题:分子式为C5H11Cl的同分异构体有种。(1)这

3、些同分异构体中发生消去反应能得到种烯烃;(2)这些同分异构体发生水解、氧化,最终得到种羧酸。四、氟氯烃对环境的影响—破坏臭氧层【知识延伸】一、卤代烃与“有机三角”思考题:(1)如何由1—溴丁烷制取2—溴丁烷?(2)如何由溴乙烷制取乙二酸乙二酯?二、卤原子的引入【典题探究】题型一.卤代烃的性质与检验1.证明溴乙烷中溴的存在,下列正确的操作步骤为()①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加热④加入蒸馏水⑤加稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入NaOH醇溶液A.④③①⑤B.②③⑤①C.④⑥③①D.⑥③⑤①2.由2—氯丙烷制取少量1,2—丙二醇时,需要依次经过下列哪几

4、步反应()A.加成—消去—取代B.消去—加成—水解C.取代—消去—加成D.消去—加成—消去题型二.有机合成与推断3.(04广东)根据下面的反应路线及所给信息填空。(A)A的结构简式是名称是(B)①的反应类型是②的反应类型是(C)反应④的化学方程式是4.(99全国)提示:通常,溴代烃既可以水解生成醇,也可消去溴化氢生成不饱和烃。如:请观察下列化合物A~H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),并填写空白:(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:C________、G________、H_______。(2)属于取代反应的有(填数字代号,错答要倒扣分

5、)________。5.烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是(CH3)2C(CH2CH3)CH2Cl。B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示:(1)A的结构简式是,H的结构简式是。(2)B转变为F属于反应,B转变为E属于反应。(3)1.16gH与足量的NaHCO3作用,标况下可得CO2的体积是ml。【达标演练】1.下列反应的产物中,可能有两种互为同分异构体物质生成是()A.丙烯与氯化氢加成B.2—溴丙烷与NaOH醇溶液共热C.2—溴丁烷与NaOH醇溶液共热D.1—溴丙烷与NaOH溶

6、液共热2.某卤代烷C5H11Cl发生消去反应时,可以生成两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式为()A.CH3CH2CH2CH2CH2ClB.CH3CH2CHClCH2CH3C.CH3CHClCH2CH2CH3D.CH3CH2CCl(CH3)23.氯仿(CH3Cl)可用作麻醉剂,但常因保存不慎而被空气中的氧气氧化,生成巨毒的光气(COCl2),方程式为:2CH3Cl+O2→2HCl+2COCl2,为防止事故发生,在使用前要检验氯仿是否变质,应选用的试剂是()A.NaOH溶液B.AgNO3溶液C.溴水D.KI淀粉试纸4.从丙烯合成“硝化甘油”(三硝酸甘油酯)

7、可采用下列四步反应,丙烯1,2,3—三氯丙烷()硝化甘油。已知:写出②③④各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型:5.(04上海)从石油裂解中得到的1,3—丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。(1)写出D的结构简式(2)写出B的结构简式(3)写出第②步反应的化学方程式(4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式(5)写出第⑨步反应的化学方程式(6)以上反应中属于消去反应的是(填入编号)6.已知:(X代表卤素原子,R代表烃基)利用上述信息,按以下步骤从合成。(部分试剂和条件已略去)(1)分别写出B、D的结构简式:B___

8、______、D_________。(2)反应①~⑦中属于消去反应的是_________。(填数字代号)(3

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