课堂新坐标2016_2017学年高中化学第3章烃的含氧衍生物第4节有机合成学业分层测评新人教版

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1、有机合成(建议用时:45分钟)[学业达标]1.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH,需要经历的反应类型有(  )A.氧化——氧化——取代——水解B.加成——水解——氧化——氧化C.氧化——取代——氧化——水解D.水解——氧化——氧化——取代【解析】 由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤:CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→Cl—CH2COOH―→HOCH2COOH。故反应类型:氧化——氧化——取代——水解。【答案】 A2.有机物可经过多步反应转变为,其各步反应的反应类型是(  )【导学

2、号:72120124】A.加成→消去→脱水B.消去→加成→消去C.加成→消去→加成D.取代→消去→加成【解析】 。【答案】 B3.乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应,反应的通式可表示为(极不稳定),试指出下列反应不合理的是(  )A.CH2===C===O+HClCH3COClB.CH2===C===O+H2OCH3COOHC.CH2===C===O+CH3CH2OHCH3COCH2CH2OHD.CH2===C===O+CH3COOH(CH3CO)2O【解析】 由所给方程式可以看

3、出乙烯酮与含活泼氢原子的化合物发生加成反应,是加成,而不是加成;活泼的氢原子加在CH2上,活泼氢化合物中其余部分与羰基碳相连。故C项不正确。【答案】 C4.已知卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃:R—X+2Na+R′—X―→R—R′+2NaX,现有碘乙烷和碘丙烷的混合物,使其与金属钠反应,不可能生成的烃是(  )A.戊烷B.丁烷C.2甲基己烷D.己烷【解析】 只有碘乙烷反应生成丁烷,只有碘丙烷反应生成己烷,碘乙烷和碘丙烷反应生成戊烷,不可能生成的是2甲基己烷。【答案】 C5.已知RCH===CHR′RCHO+R′CHO。

4、在此条件下,下列烯烃被氧化后,产物中可能有乙醛的是(  )【导学号:72120125】A.CH2===CH(CH2)2CH3B.CH2===CH(CH2)3CH3C.CH3CH===CH—CH===CHCH3D.CH3CH2CH===CHCH2CH3【解析】 根据信息分析可知,当断开后存在“CH3CH===”结构的物质,被氧化后可生成CH3CHO。【答案】 C6.根据下图所示的反应路线及信息填空:(1)A的结构简式是________;名称是________。(2)①的反应类型是________;③的反应类型是________

5、。(3)反应④的化学方程式是___________________________。【解析】 由生成物和①的反应条件可知A为环己烷,反应①是取代反应。由卤代烃的性质和②的反应条件及产物均可以判断,一氯环己烷发生了消去反应。由烯烃的性质可知B是与Br2加成后的产物,即。由反应④的产物可以推出,B发生了消去反应,化学方程式为:。【答案】 (1) 环己烷 (2)取代反应 加成反应 (3)+2NaBr+2H2O7.是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是______

6、__。(2)B→C的反应类型是_________________________________________。(3)E的结构简式是____________________________________________。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:________________。(5)下列关于G的说法正确的是________。a.能与溴单质反应b.能与金属钠反应c.1molG最多能和3mol氢气反应d.分子式是C9H6O3【解析】 (1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程图可知

7、,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构简式为。(4)由F的结构简式可知,C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F,F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O。(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,a和b选项正确;1molG中含1mol碳碳

8、双键和1mol苯环,所以可与4mol氢气加成,c选项错误;G的分子式为C9H6O3,d选项正确。【答案】 (1)CH3CHO (2)取代反应(3)(4)+CH3COONa+CH3OH+H2O(5)abd8.已知溴乙烷跟氰化钠反应后,产物再水解可以得到丙酸:CH3CH2Br+NaCN―→CH

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