《张圣泽的论》word版

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1、α-羰基二硫缩烯酮的缩合反应鞍山师范学院学士学位论文酰氯和甲苯的傅克酰基化反应学生姓名：张圣泽指导教师：于海丰所在院系：化学系所在专业：应用化学研究方向：有机合成鞍山师范学院学位评定委员会中国·辽宁2012年5月13α-羰基二硫缩烯酮的缩合反应摘要傅－克酰基化反应是在强路易斯酸做催化剂条件下，让酰氯与苯环进行酰化的反应。酰化反应比起烷基化反应来说具有一定的优势：由于羰基的吸电子效应的影响（钝化基团），反应产物（酮）通常不会像烷基化产物一样继续多重酰化，产物较纯。近年来被广泛的应用于有机合成中。本文用苯甲酰氯、甲苯、为原料，

2、无水氯化铝为催化剂，采用简单的方法，高产率的合成了二苯基甲酮，初步研究了酰氯和苯环的傅克反应，高产率得到产物二苯基甲酮。具体内容图解如下：schemeA关键词：苯甲酰氯；甲苯；无水氯化铝；二苯基甲酮；13α-羰基二硫缩烯酮的缩合反应AbstractAlternativeTitleFuFriedel-CraftsacylationisinstrongLewisacidascatalystundertheconditions,lettheacylchlorideandbenzeneringareacylationreactio

3、n。Alkylationacylationreactionthanithascertainadvantages:duetocarbonylelectron-withdrawingeffect(deactivatinggroups),reactionproduct(ketone)usuallydonotlikethealkylatedproducttomultipleacylation,productispure.Inrecentyears,hasbeenwidelyappliedinorganicsynthesis.Thi

4、spaperusebenzoylchloride,toluene,asrawmaterials,anhydrousaluminiumchlorideascatalyst,usesasimplemethod,highyieldrateofthesynthesisoftwophenylketone,apreliminarystudyofthechlorideandbenzeneringFugreaction,highyieldrateofproductsoftwophenylketone.Specificcontentisil

5、lustratedbelow:Keywords:benzoylchloride;toluene;anhydrousaluminumchloride;twophenylketone;13α-羰基二硫缩烯酮的缩合反应前言傅里德－克拉夫茨反应，简称傅－克反应，是一类芳香族亲电取代反应，1877年由法国化学家查尔斯·傅里德（FriedelC）和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨（CraftsJ）共同发现。[1]该反应主要分为两类：烷基化反应和酰基化反应。　傅-克(傅瑞德尔-克拉夫茨)反应：芳香烃在无水AlCl3作用下，环上的氢原子也能被烷

6、基和酰基所取代。这是一个制备烷基烃和芳香酮的方法，称为Friedel—Crafts反应。碳一碳键形成反应是有机合成化学中最为重要的反应，其中傅克反应则是构建与芳香化合物直接相连的碳一碳键最有效的方法之一【2】自从FriedelCrafts报道了首例傅克反应后【3】一百多年来，傅克反应受到了众多化学工作者的关注，而且被越来越多地应用于复杂分子的合成中去。可以与苯发生傅克反应的最开始的为卤代烷，后来发现烯或者醇在路易斯酸的催化下也可以发生烷基化反应。而对于路易斯酸的选择，除了AlCl3，其他的路易斯酸催化剂诸如FeCl3，Sb

7、Cl5，也都有催化作用。绿色化学反应是指化学反应过程尽量不使用额外的溶剂和辅料，不产生额外的对环境有较大污染然的物质。【4】对于一般的傅-克酰基化反应我们使用的溶剂都是二氯甲烷，四氢呋喃等一些溶剂。而本文的反应物都是液体，故可以不使用额外的溶剂，减少了试剂用量和减少对环境的影响，所以是属于绿色化学反应范畴的。【5】傅－克烷基化反应在强路易斯酸的催化下使用卤代烃对一个芳环进行烷基化。假设使用无水氯化铁作为催化剂，在氯化铁的作用下，卤代物产生碳正离子，碳正离子进攻苯环并取代环上的氢，最后产生烷基芳香族化合物和氯化氢。总反应式如

8、13α-羰基二硫缩烯酮的缩合反应傅－克烷基化机理这类反应有个严重缺点：由于烷基侧链的供电性，反应产物比起原料具有更高的亲核性，于是产物苯环上的另一个氢继续被烷基所取代，导致了过烷基化现象而形成了众多副产物。由于这类反应是可逆的，还可能出现烷基被其他基团所取代的副产物（例如被氢取代时，也称为傅－克脱烷基化