《醛酮的合成》word版

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1、经典合成反应标准操作—醛酮的合成药明康德新药开发有限公司经典化学合成反应标准操作醛酮的经典合成编者：雷耀辉，周盛峰药明康德新药开发有限公司化学合成部药明康德内部保密资料Page71of72经典合成反应标准操作—醛酮的合成药明康德新药开发有限公司目录1．前言42．由醇合成醛酮42.1铬（VI）试剂42.1.1Jones氧化（Cr2O3/H2SO4/acetone）42.1.2Collins氧化（Cr2O3·2Py）52.1.3PCC（PyrindiumChlorochromate）氧化72.1.4PDC（PyrindiumDichromat

2、e）氧化92.2用活性MnO2氧化102.2.1用活性MnO2氧化示例一:102.3用DMSO氧化112.3.1DMSO-(COCl)2氧化（SwernOxidation）112.3.2DMSO-SO3-Pyridine122.4用氧铵盐氧化132.4.1用氧铵盐氧化示例：132.5用高价碘试剂氧化142.5.1Dess-Martin氧化反应示例：142.5.2IBX氧化反应示例：152.6亚硝酸钠和醋酐氧化152.6.1亚硝酸钠和醋酐氧化示例152.6TPAP-NMO氧化162.6.1TPAP-NMO氧化示例162.71,2-二醇的氧化

3、162.7.11,2-二醇的氧化示例一：172.7.1其他1,2-二醇的氧化相关文献：183．由卤化物合成醛酮183.1由伯卤甲基和仲卤甲基的氧化合成醛酮183.1.1用DMSO氧化（Kornblum反应）183.1.2用硝基化合物氧化（Hass反应）203.1.3用乌洛托品氧化（Sommelet反应）213.1.4用对亚硝基二甲苯胺氧化吡啶翁盐氧化（Kröhnke反应）223.1.5用胺氧化物氧化223.2由二卤甲基或二卤亚甲基合成醛酮223.2.1由二卤甲基合成醛反应示例：233.3由有机金属化合物的酰化合成醛酮243.3.1由有机金

4、属化合物的酰化合成醛酮示例253.4由Pd催化反应合成醛254．由活泼甲基或活泼亚甲基烷烃合成醛酮254.1用SeO2氧化合成醛酮26药明康德内部保密资料Page71of72经典合成反应标准操作—醛酮的合成药明康德新药开发有限公司4.1.1用SeO2氧化合成醛酮示例264.2用空气氧化合成酮264.2.1用空气氧化合成酮反应示例：274.3用铬酸氧化合成酮274.3.1用铬酸氧化合成酮示例274.4用高锰酸盐氧化合成酮294.5用醌氧化合成酮295．由羧酸及其衍生物合成醛酮305.1由羧酸合成醛305.1.1用金属氢化物还原305.1.2

5、由脱CO2合成醛315.1.3由羧酸合成酮315.2由酰氯及酸酐合成醛酮335.2.1用Rosenmund法合成335.2.2用金属氢化物还原345.3由酯及内酯合成醛355.3.1酯通过DIBAL还原为醛示例：355.4由酰胺合成醛酮365.4.1由酰胺合成醛酮375.4.2McFadyen-StevensReaction385.5由酯或酰氯经Weinreb酰胺合成醛酮395.5.1由Weinreb酰胺还原合成醛反应示例一405.5.2由Weinreb酰胺还原合成酮反应示例:415.6由氰合成醛酮415.6.1DIBAL还原腈到醛示例（

6、最重要的方法）425.6.2Li(EtO)3AlH还原腈到醛示例（较重要的方法）425.6.3RanneyNi加氢还原氰到合成醛示例435.6.4有机金属试剂对腈加成合成酮示例446.由烯烃、芳环合成醛酮456.1由烯烃臭氧氧化合成醛456.2烯烃用OsO4/NaIO4氧化合成醛466.3烯烃经由有机硼化合物中间体的烯烃甲酰化合成醛466.5由烯烃的甲酰化合成醛476.5.1Vilsmeyer反应476.5.2Duff’s甲酰化506.5.3Reimer-Tiemann甲酰化516.5.4Gattermann甲酰化526.5.5多聚甲醛/

7、甲醇镁苯酚甲酰化526.5.6氯化锡/多聚甲醛苯酚甲酰化536.5.7重氮化后甲酰化536.6烯烃经加成-氧化反应合成酮556.6.1烯烃经加成-氧化反应合成酮示例557.由炔烃合成醛酮56药明康德内部保密资料Page71of72经典合成反应标准操作—醛酮的合成药明康德新药开发有限公司7.1由加成-氧化反应合成醛酮567.2由氧化反应合成酮567.3由加成-水解反应合成酮577.4由加成-还原反应合成酮587.5由加成-烷基化，酰化等反应合成酮588.由醚及环氧化合物合成醛酮588.1Claisen重排588.2酸催化下环氧化物重排608

8、.2.1酸催化下环氧化物重排合成醛酮示例一608.3氧化法608.4水解法缩醛或酮合成醛酮609.由胺合成醛619.1胺的氧化619.1.1胺的氧化合成醛反应示例：629.2由胺经由西佛碱的方