高中化学 最基础考点系列 考点11 酯的性质 新人教版选修5

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1、考点11酯的性质【考点定位】本考点考查酯的性质，明确酯的结构、酯的水解反应原理，特别是酸性水解与碱性水解的产物判断，涉及乙酸乙酯的制备原理及操作要点。【精确解读】1．酯的概念及酯的一般通式酸(羧酸或无机含氧酸)跟醇起反应生成的一类化合物叫酯．如：CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3(乙酸甲酯)+H2OHO-NO2+HO-C2H5→C2H5O-NO2(硝酸乙酯)+H2O羧酸酯的通式为RCOOR′．饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子式为CnH2nO2(n≥2)，所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为

2、同分异构体。2．酯的通性物理性质：酯不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，低级酯有果香味．化学性质：酯与水发生水解反应．如：RCOOR′+H218ORCO18OH+R′OH酯的水解反应是酯化反应的逆反应．若在碱性条件下，生成的酸与碱反应，使平衡向酯水解的方向移动，水解程度大．RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH3．乙酸乙酯的制取（1）发生：CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O（2）收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管（3）注意点：①长导管作用：冷凝回流．②浓硫酸的作用：催化剂和脱水

3、剂(也有认为是吸水剂)．③碎瓷片的作用：防暴沸．④加药顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸⑤盛反应液的试管要上倾45°，这样液体受热面积大．⑥导管末端不能插入Na2CO3溶液中，目的是防止受热不匀发生倒吸．⑦不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解，重新变成乙酸和乙醇．⑧实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出．⑨饱和Na2CO3溶液的作用是：冷凝酯蒸气、降低乙酸乙酯在水中的溶解度、吸收蒸出的乙酸及乙醇【精细剖析】1．酯在酸性条件下的水解不完全，为可逆反应，而碱性条件下完全水解，

4、碱性条件下判断水解完全的方式是混合溶液不分层。2．乙酸乙酯中混有乙酸可以用饱和的碳酸钠溶液除去，操作是分液。【典例剖析】某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图的转化过程：则符合上述条件的酯的结构可有()A．2种B．4种C．6种D．8种【答案】B【变式训练】下列说法正确的是()A．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHB．乙酸乙酯和食用植物油均能水解生成乙醇C．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成D．能与NaOH溶液发生反应，分子式为C2H4O2的

5、有机化合物一定是羧酸【答案】C【解析】A．CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH，故A错误；B．植物油为高级脂肪酸甘油酯，水解生成高级脂肪酸和甘油，得不到乙醇，故B错误；C．乙酸乙酯和油脂都属于酯类，在氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者生成甘油，甘油是丙三醇也是醇类，故C正确；D．与NaOH溶液发生反应，分子式为C2H4O2的有机化合物不一定是羧酸，可以是酯，例如甲酸甲酯，故D错误；故答案为C。【实战演练】1．某种酯的结构可表示为：CmH2m+1COOCnH2n+1，其

6、中m+n=5，该酯的一种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水解产物，则原来的酯是()A．丙酸乙酯B．乙酸乙酯C．丁酸甲酯D．丙酸丙酯【答案】D【解析】m+n=5，酯基中含有一个碳原子，所以该酯分子中一共含有6个碳原子，酯水解生成醇和羧酸，该酯的一种水解产物经催化氧化可转化为它的另一种水解产物，所以水解生成的醇和羧酸中含有相同的碳原子数目，都是3个，由酯的结构可知，酯中的两个烃基都是烷基，该酯属于一元饱和酯；所以该酯是丙酸丙酯，故答案为D。2．“对氨基苯甲酸丁酯”是防晒霜中能吸收紫外线的防晒剂．下列关于“对氨基

7、苯甲酸丁酯”的说法中正确的是()A．从有机物分类看，它可属于氨基酸类、酯类、芳香类B．它能与盐酸反应，但不能与苛性钠溶液反应C．甲酸丁酯基(-COOC4H9)有三种同分异构体D．它的分子式为C11H15NO2【答案】D3．化学式为C4H8O3的有机物，在浓硫酸存在和加热时，有如下性质：①能分别与CH3CH2OH和CH3COOH反应，②脱水生成一种能使溴水褪色的物质，此物质只存在一种结构简式，③能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物，则C4H8O3的结构简式为()A．HOCH2COOCH2CH3B．CH3

8、CH(OH)CH2COOHC．CH3CH2CH(OH)COOHD．HOCH2CH2CH2COOH【答案】D【自我反思】